9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine | 847205-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
• CAS: 847205-27-0
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₄Si
• 分子量: 487.674
• InChiKey: RPAWUXDZMAOUNN-RTGYIXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridine 、 9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 P(fur)3 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridin-6-yl-(6->7'-C)-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基（包括骨干）的寡核苷。第12部分

  摘要：

  在对比相应的格氏试剂，双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]锌与5'-oxoadenosine反应3非对映选择性的β -D-同种异体-庚-6- ynofuranosyladenine 5。单体炔丙醇5和二聚炔丙醇22的锂化/碘化分别提供了8-碘腺苷7和18，大大缩短了二聚O-甲硅烷基化的8-碘腺苷25的合成。尿苷和腺苷混合的四聚体21和32被合成了。通过线性序列制备四聚体21。Sonogashira的9和13偶联产生了三聚体16，它被C-去甲硅烷基化为17。17和19的第二次Sonogashira偶联产生了四聚体21。通过汇聚路线，将乙炔29和碘化物30偶联，以更高的产率制备四聚体32。尿苷衍生的碘化物被证明比腺苷衍生的类似物和N 6具有更高的反应活性。-未保护的腺苷衍生的炔烃比其N 6-苯甲酰化的类似物更具反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490269