(S)-1-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(1-苯乙基)硫脲 | 1445582-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-1-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(1-苯乙基)硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(cyclohexylamino)-1,2-diphenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-(cyclohexylamino)-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 1445582-60-4
• 化学式: C₂₉H₂₉F₆N₃S
• 分子量: 565.626
• InChiKey: KTDZGKXORVFQAL-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-1-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(1-苯乙基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  仲胺-硫脲催化剂促进的硝基烯烃的不对称加氢叠氮

  摘要：

  手性β-硝基叠氮化物是通过将叠氮化物不对称加成到硝基烯烃中而获得的，其对映体选择性高达ee的82％。由易获得的仲胺-硫脲催化剂促进的反应是在苯甲酸存在下与叠氮三甲基硅烷进行的。获得具有不同脂肪族β-取代基的产品，收率高，迄今为止报道的对映选择性最高。发现仲胺基的存在对于实现高度立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500403
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基庚烷-2-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 (S)-1-(3,5-双三氟甲基苯基)-3-(1-苯乙基)硫脲 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-azido-1-nitroheptane 、 (S)-2-azido-1-nitroheptane
  参考文献：
  名称：

  仲胺-硫脲催化剂促进的硝基烯烃的不对称加氢叠氮

  摘要：

  手性β-硝基叠氮化物是通过将叠氮化物不对称加成到硝基烯烃中而获得的，其对映体选择性高达ee的82％。由易获得的仲胺-硫脲催化剂促进的反应是在苯甲酸存在下与叠氮三甲基硅烷进行的。获得具有不同脂肪族β-取代基的产品，收率高，迄今为止报道的对映选择性最高。发现仲胺基的存在对于实现高度立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500403

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。