3-[4-[2-(7-Bromo-3,5-dinitro-9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile | 1202779-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[4-[2-(7-Bromo-3,5-dinitro-9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 1202779-81-4
• 化学式: C₂₄H₁₂BrN₃O₅S
• 分子量: 534.346
• InChiKey: BTTRJNRLLBMLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-3,5-dinitro-9H-fluoren-9-one 、 3-(4-Ethynyl-phenylsulfanyl)-propionitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到3-[4-[2-(7-Bromo-3,5-dinitro-9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含硫醚基的功能化寡聚（亚芳基）分子线的合成与性能：竞争性硫醇-金和硝基金的组装

  摘要：

  我们报告的合成通过Suzuki交叉偶联寡（亚芳基）与在两个末端和中心电子受体单元保护硫醇盐分子导线的方法（3,5- dinitrofluorenone，化合物10 - 12）或电子给体单元[9 - （1,3-二硫杂环戊二烯-2-亚基）芴，化合物14 - 17 ]中的骨干。核心试剂是2,7-二溴-3,5-二硝基芴酮7（通过2,7-二溴芴酮的硝化作用获得）和2,7-二溴-9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚芳基芴13。已经研究了这些低聚（亚芳基）衍生物的溶液电化学氧化还原性能。含二硝基芴酮的分子的还原CVs显示出三个可逆/准可逆的对，依次产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三阴离子物种，例如对于11 E 1red -1.02 V（vs。THF中的Ag / Ag +）。1,3-二硫杂环戊二烯-2-亚基单元赋予良好的电子供体特性的分子14，15，和16与自由基阳离子形成在观察ë牛约 0.65

  DOI：

  10.1021/jo902205p

文献信息

• Synthesis and Properties of Functionalized Oligo(arylene) Molecular Wires with Thiolated Termini: Competing Thiol-Au and Nitro-Au Assembly
  作者：Xianshun Zeng、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Joanna Gigon、Barbara Urasinska-Wojcik、Geoffrey J. Ashwell

  DOI：10.1021/jo902205p

  日期：2010.1.1

  We report the synthesis by Suzuki cross-coupling methodology of oligo(arylene) molecular wires with protected thiolates at both termini and a central electron-acceptor unit (3,5-dinitrofluorenone, compounds 10−12) or an electron-donor unit [9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene, compounds 14−17] in the backbone. Core reagents are 2,7-dibromo-3,5-dinitrofluorenone 7 (obtained by nitration of 2,7-dibromofluorenone)

  我们报告的合成通过Suzuki交叉偶联寡（亚芳基）与在两个末端和中心电子受体单元保护硫醇盐分子导线的方法（3,5- dinitrofluorenone，化合物10 - 12）或电子给体单元[9 - （1,3-二硫杂环戊二烯-2-亚基）芴，化合物14 - 17 ]中的骨干。核心试剂是2,7-二溴-3,5-二硝基芴酮7（通过2,7-二溴芴酮的硝化作用获得）和2,7-二溴-9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚芳基芴13。已经研究了这些低聚（亚芳基）衍生物的溶液电化学氧化还原性能。含二硝基芴酮的分子的还原CVs显示出三个可逆/准可逆的对，依次产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三阴离子物种，例如对于11 E 1red -1.02 V（vs。THF中的Ag / Ag +）。1,3-二硫杂环戊二烯-2-亚基单元赋予良好的电子供体特性的分子14，15，和16与自由基阳离子形成在观察ë牛约 0.65