4-tosyl-5-(5-(trifluoromethyl)benzofuran-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 728040-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyl-5-(5-(trifluoromethyl)benzofuran-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 728040-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 409.386
• InChiKey: KWSYFWBIEUHPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyl-5-(5-(trifluoromethyl)benzofuran-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-trifluoromethyl-benzofuran-2-yl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIC ACID AMINOETHYLAMID DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS
  [FR] DERIVES D'AMINOETHYLAMIDE D'ACIDE (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIQUE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'IL-8 POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE ET LA POLYARTHRITE RHUMATOIDE

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物：（I）；其中R1是具有结构-NH(CH2)2NR5R6的碱性基团，（式II）或（式II）；其中R5、R6和R7分别选自H、（1-6C）烷基、（2-6C）烯基；（3-8C）环烷基，以及用呋喃基、（1-6C）烷氧基、（3-8C）环烷基、三氟甲基或酰胺取代的（1-6C）烷基；或者R5和R6与它们连接的N一起是（4-8）成员杂环，该杂环可以用（1-6C）烷氧基、三氟甲基或酰胺取代，并且该杂环可以与另一个（5-6）成员杂环融合；n为1、2或3；环结构A代表（4-6）成员杂环；R2是（1-6C）烷基，可选地取代（1-6C）烷氧基；R3是芳基、杂环基、-X-(CH2)芳基或-X-(CH2)m-杂环基，其中X为O、S或NR8，R8为H或（1-6C）烷基，m为0、1、2或3；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷氧基或（2-8C）烯基，每个烷基基团可选地取代羟基、卤素、氰基、硝基、氧代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺、烷基酰胺、羧基、（1-8C）烷氧基、（1-8C）烷基硫氧基、全氟（1-4C）烷基、（3-8C）环烷基、芳基、芳氧基、杂环基或-0-杂环基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。

  公开号：

  WO2004069829A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 5-(Trifluoromethyl)benzo[b]furan-2-carbaldehyde 、 p-tolylsulfonyl isocyanide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-tosyl-5-(5-(trifluoromethyl)benzofuran-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIC ACID AMINOETHYLAMID DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS
  [FR] DERIVES D'AMINOETHYLAMIDE D'ACIDE (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIQUE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'IL-8 POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE ET LA POLYARTHRITE RHUMATOIDE

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物：（I）；其中R1是具有结构-NH(CH2)2NR5R6的碱性基团，（式II）或（式II）；其中R5、R6和R7分别选自H、（1-6C）烷基、（2-6C）烯基；（3-8C）环烷基，以及用呋喃基、（1-6C）烷氧基、（3-8C）环烷基、三氟甲基或酰胺取代的（1-6C）烷基；或者R5和R6与它们连接的N一起是（4-8）成员杂环，该杂环可以用（1-6C）烷氧基、三氟甲基或酰胺取代，并且该杂环可以与另一个（5-6）成员杂环融合；n为1、2或3；环结构A代表（4-6）成员杂环；R2是（1-6C）烷基，可选地取代（1-6C）烷氧基；R3是芳基、杂环基、-X-(CH2)芳基或-X-(CH2)m-杂环基，其中X为O、S或NR8，R8为H或（1-6C）烷基，m为0、1、2或3；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷氧基或（2-8C）烯基，每个烷基基团可选地取代羟基、卤素、氰基、硝基、氧代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺、烷基酰胺、羧基、（1-8C）烷氧基、（1-8C）烷基硫氧基、全氟（1-4C）烷基、（3-8C）环烷基、芳基、芳氧基、杂环基或-0-杂环基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。

  公开号：

  WO2004069829A1