3-(chloromethyl)-2,2-dimethylchromene | 1338251-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2,2-dimethylchromene
• CAS: 1338251-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: NOFARMRIVZDEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-2,2-dimethylchromene 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethylchromen-3-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(chloromethyl)-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-piperidinecarboxylate and 4-piperidinecyanide derivatives for T-type calcium channel blockers
  作者：Hyun Min Woo、Yun Suk Lee、Eun Joo Roh、Seon Hee Seo、Chi Man Song、Hye Jin Chung、Ae Nim Pae、Kye Jung Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.087

  日期：2011.10

  To obtain selective and potent inhibitor for T-type calcium channel by ligand based drug design, 4-piperidinecarboxylate and 4-piperidinecyanide derivatives were prepared and evaluated for in vitro and in vivo activity against alpha(1G) calcium channel. Among them, several compounds showed good T-type calcium channel inhibitory activity and minimal off-target activity over hERG channel (% inhibition at 10 mu M = 61.85-71.99, hERG channel IC50 = 1.57 +/- 0.14-4.98 +/- 0.36 mu M). Selected compound 31a was evaluated on SNL model of neuropathic pain and showed inhibitory effect on mechanical allodynia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.