1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-3-yl)ethan-1-one | 143661-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylchromen-3-yl)ethanone
• CAS: 143661-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OLIAOLSAYJSEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-3-yl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 6,6-dimethyl-7-acetoxy-6H-benzo[c]chromene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间Diels-Alder/芳构化序列从3-烯基色烯直接合成官能化6H-苯并[c]色烯

  摘要：

  已开发出一种新的无金属合成取代 6 H-苯并[ c ]色烯的方法。这个三步合成序列从各种取代的水杨醛和 α,β-不饱和羰基化合物开始形成色烯核心。从头成环的关键步骤是基于 3-vinyl-2 H之间的高度区域选择性分子间 Diels-Alder 环加成-色烯和丙炔酸甲酯，然后对环己二烯环加合物中间体进行氧化芳构化，以良好的收率（两步高达 94%）获得最终产品。遵循模块化和不同的设计，包括多组分反应，以最大限度地提高从我们的方法获得的支架多样性。通过 DFT 计算研究的机制被证实是通过一个稍微异步的过渡状态来协调的。已发现的过渡态的能量分析证实了区域选择性和反应倾向方面的实验结果。

  DOI：

  10.1039/d1ob01967h
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 lithium bromide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间Diels-Alder/芳构化序列从3-烯基色烯直接合成官能化6H-苯并[c]色烯

  摘要：

  已开发出一种新的无金属合成取代 6 H-苯并[ c ]色烯的方法。这个三步合成序列从各种取代的水杨醛和 α,β-不饱和羰基化合物开始形成色烯核心。从头成环的关键步骤是基于 3-vinyl-2 H之间的高度区域选择性分子间 Diels-Alder 环加成-色烯和丙炔酸甲酯，然后对环己二烯环加合物中间体进行氧化芳构化，以良好的收率（两步高达 94%）获得最终产品。遵循模块化和不同的设计，包括多组分反应，以最大限度地提高从我们的方法获得的支架多样性。通过 DFT 计算研究的机制被证实是通过一个稍微异步的过渡状态来协调的。已发现的过渡态的能量分析证实了区域选择性和反应倾向方面的实验结果。

  DOI：

  10.1039/d1ob01967h

文献信息

• Yamaguchi, Seiji; Saitoh, Takenao; Kamiumezawa, Megumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 755 - 758
  作者：Yamaguchi, Seiji、Saitoh, Takenao、Kamiumezawa, Megumi、Enomoto, Hiroko、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——