Cyclopropanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 117399-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinethione, 1-[(cyclopropylcarbonyl)oxy]-；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) cyclopropanecarboxylate
• CAS: 117399-95-8
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: ZQWUWKJGJOPEEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到S-(2'-pyridyl)-cyclopropane thiosulphonate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明：第XVII部分。羧酸的脱羧磺酰化

  摘要：

  在二氧化硫存在下用可见光照射-羟基-2-硫代吡啶酮酯，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。这些可以通过用KOH和烷基化剂处理而转化为砜。或者，先暴露于磺酰氯，再暴露于伯胺或仲胺，得到磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85895-6

文献信息

• Generation and fate of nondecarboxylating acyloxy radicals derived from the photolysis of acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Manlan Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94400-9

  日期：1990.1

  The acyl derivatives of 1 with the acyl group linked to aryl, vinyl etc. give on photolysis carboxy radicals. These radicals, by attack on the thiopyridone function, afford thio-peresters which are the real precursors of the anhydrides observed before. The benzoyloxy radical from 2 can be trapped by ethylvinyl ether to give adduct 14 in promising yield.

  具有与芳基，乙烯基等连接的酰基的1的酰基衍生物在光解中产生羧基。这些自由基通过攻击硫代吡啶酮官能团而得到硫代-过酸酯，其是之前观察到的酸酐的真正前体。来自2的苯甲酰氧基可被乙基乙烯基醚捕获，以有希望的产率得到加合物14。
• BARTON, DEREK H. R.;LACHER, BRIGITTE;MISTERKIEWICZ, BOGUSLAW;ZARD, SAMIR +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1153-1158
  作者：BARTON, DEREK H. R.、LACHER, BRIGITTE、MISTERKIEWICZ, BOGUSLAW、ZARD, SAMIR +

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Brigitte Lacher、Boguslaw Misterkiewicz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85895-6

  日期：1988.1

  Irradiation with visible light of -hydroxy-2-thiopyridone esters in the presence of sulphur dioxide gave the corresponding thiosulphonates in good yield. These could be converted to sulphones by treatment with KOH and an alkylating agent. Alternatively, exposure to sulphuryl chloride followed by a primary or secondary amine afforded sulphonamides .

  在二氧化硫存在下用可见光照射-羟基-2-硫代吡啶酮酯，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。这些可以通过用KOH和烷基化剂处理而转化为砜。或者，先暴露于磺酰氯，再暴露于伯胺或仲胺，得到磺酰胺。