Cyclopropanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 117399-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinethione, 1-[(cyclopropylcarbonyl)oxy]-；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) cyclopropanecarboxylate
• CAS: 117399-95-8
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: ZQWUWKJGJOPEEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到S-(2'-pyridyl)-cyclopropane thiosulphonate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明：第XVII部分。羧酸的脱羧磺酰化

  摘要：

  在二氧化硫存在下用可见光照射-羟基-2-硫代吡啶酮酯，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。这些可以通过用KOH和烷基化剂处理而转化为砜。或者，先暴露于磺酰氯，再暴露于伯胺或仲胺，得到磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85895-6

文献信息

• Generation and fate of nondecarboxylating acyloxy radicals derived from the photolysis of acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Manlan Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94400-9

  日期：1990.1

  The acyl derivatives of 1 with the acyl group linked to aryl, vinyl etc. give on photolysis carboxy radicals. These radicals, by attack on the thiopyridone function, afford thio-peresters which are the real precursors of the anhydrides observed before. The benzoyloxy radical from 2 can be trapped by ethylvinyl ether to give adduct 14 in promising yield.

  具有与芳基，乙烯基等连接的酰基的1的酰基衍生物在光解中产生羧基。这些自由基通过攻击硫代吡啶酮官能团而得到硫代-过酸酯，其是之前观察到的酸酐的真正前体。来自2的苯甲酰氧基可被乙基乙烯基醚捕获，以有希望的产率得到加合物14。
• BARTON, DEREK H. R.;LACHER, BRIGITTE;MISTERKIEWICZ, BOGUSLAW;ZARD, SAMIR +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1153-1158
  作者：BARTON, DEREK H. R.、LACHER, BRIGITTE、MISTERKIEWICZ, BOGUSLAW、ZARD, SAMIR +

  DOI：——

  日期：——