3-bromo-2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 109765-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 109765-52-8
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: OLGGEWOLCAWOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dimethoxy-3-bromo-1,2-bezzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halodimethoxy-1,2-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-bromo-2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• Cu–Mn Spinel Oxide Catalyzed Regioselective Halogenation of Phenols and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Parvinder Pal Singh、Thanusha Thatikonda、K. A. Aravinda Kumar、Sanghapal D. Sawant、Baldev Singh、Amit Kumar Sharma、P. R. Sharma、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo300731z

  日期：2012.7.6

  method has been developed for the halogenation of phenols using Cu–Mn spinel oxide as a catalyst and N-halosuccinimide as halogenating agent. In the presence of Cu–Mn spinel oxide B, both electron-withdrawing and electron-donating groups bearing phenols gave monohalogenated products in good to excellent yields with highest para-selectivity. The para-substituted phenol gave monohalogenated product with

  已经开发出一种新颖的，简单的，温和的化学和区域选择性方法，使用Cu-Mn尖晶石氧化物作为催化剂，N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化剂来卤化苯酚。在铜锰尖晶石氧化物B的存在，无论是吸电子和给电子基团的酚类轴承都给单卤代的产品良好的与最高优异的产率对位-选择性。该段取代酚给卤代的产品，良好的收益率和邻-选择性。ñ-诸如芳族吲哚和咪唑的杂芳烃也具有高选择性的单卤代产物。与铜催化的卤化不同，本方法对于带有吸电子基团的酚能很好地工作，并具有相对更好的产率和选择性。Cu-Mn尖晶石催化剂坚固耐用，可在优化条件下重复使用3次，而不会损失任何催化活性。非酚类没有经历这种转变。
• Liphagal, a Selective Inhibitor of PI3 Kinase α Isolated from the Sponge <i>Aka </i><i>c</i><i>oralliphaga</i>:  Structure Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Frederic Marion、David E. Williams、Brian O. Patrick、Irwin Hollander、Robert Mallon、Steven C. Kim、Deborah M. Roll、Larry Feldberg、Rob Van Soest、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol052744t

  日期：2006.1.1

  [structure: see text] Liphagal (1), a selective inhibitor of PI3K alpha, has been isolated from the marine sponge Aka coralliphaga collected in Dominica. The "liphagane" meroterpenoid carbon skeleton of liphagal (1) is new. A biomimetic total synthesis has been used to confirm the constitution of liphagal (1) and support a proposed biogenesis.

  [结构：参见文本] Liphagal（1）是PI3Kα的选择性抑制剂，已从多米尼加收集的海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出来。脂蛋白（1）的“ liphagane”肾上腺素碳骨架是新的。仿生全合成已用于确认脂蛋白（1）的组成并支持拟议的生物发生。
• WO2006/81659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——