N-diphenylphosphinyl(3-phenylcyclohex-2-enyl)methanamine | 1009734-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylphosphinyl(3-phenylcyclohex-2-enyl)methanamine
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-1-(3-phenylcyclohex-2-en-1-yl)methanamine
• CAS: 1009734-51-3
• 化学式: C₂₅H₂₆NOP
• 分子量: 387.461
• InChiKey: FULDPEKWRBALEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diphenylphosphinyl-2-(4-phenylpent-4-enyl)aziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-diphenylphosphinyl(3-phenylcyclohex-3-enyl)methanamine 、 N-diphenylphosphinyl(3-phenylcyclohex-2-enyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成。N取代的作用

  摘要：

  氮丙啶与π-亲核试剂的分子内环化反应可能是通往许多杂环和碳环系统的有用途径。我们对使用这种环化反应合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷特别感兴趣。我们在这里报告了氮丙啶-π-亲核试剂环化所必需的氮丙啶新合成方法的发展。我们还报告了氮丙啶氮上三个不同取代基的氮丙啶环化情况。我们发现，N-二苯基膦酰基和NH氮丙啶类化合物虽然参与了最初的开环反应，但并未产生所需的双环系统。相比之下，氮丙啶氮上的壬基基团有效地导致双环系统并且可以容易地脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo702444c

文献信息

• A Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes. The Role of <i>N</i>-Substitution
  作者：Aravinda B. Pulipaka、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1021/jo702444c

  日期：2008.2.1

  The intramolecular cyclization reactions of aziridines with π-nucleophiles can be a useful route to a number of heterocyclic and carbocyclic ring systems. We were particularly interested in the use of this cyclization reaction for the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes. We report here the development of a new synthesis of the aziridine necessary for the aziridine−π-nucleophile cyclization. We

  氮丙啶与π-亲核试剂的分子内环化反应可能是通往许多杂环和碳环系统的有用途径。我们对使用这种环化反应合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷特别感兴趣。我们在这里报告了氮丙啶-π-亲核试剂环化所必需的氮丙啶新合成方法的发展。我们还报告了氮丙啶氮上三个不同取代基的氮丙啶环化情况。我们发现，N-二苯基膦酰基和NH氮丙啶类化合物虽然参与了最初的开环反应，但并未产生所需的双环系统。相比之下，氮丙啶氮上的壬基基团有效地导致双环系统并且可以容易地脱保护。