3-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-[[2-[[2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]benzoic acid | 1355342-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-[[2-[[2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]benzoic acid
• CAS: 1355342-53-8
• 化学式: C₆₄H₆₃BN₆O₁₆
• 分子量: 1183.05
• InChiKey: FOQRFZPANLGYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-[[2-[[2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 prop-2-enyl 3-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  A simple FRET-based modular design for diagnostic probes

  摘要：

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob06667f
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-[[2-[[2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到3-[2-[N-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethoxycarbonyloxymethyl]-5-[[2-[[2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple FRET-based modular design for diagnostic probes

  摘要：

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob06667f

文献信息

• A simple FRET-based modular design for diagnostic probes
  作者：Orit Redy、Einat Kisin-Finfer、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c1ob06667f

  日期：——

  In recent years, there has been a massive effort to develop molecular probes with optical modes of action. Probes generally produce detectable signals based on changes in fluorescence properties. Here, we demonstrate the potential of self-immolative molecular adaptors as a platform for Turn-On probes based on the FRET technique. The probe is equipped with identical fluorophore pairs or a fluorophore/quencher FRET pair and a triggering substrate. Upon reaction of the analyte of interest with the triggering substrate, the self-immolative adaptor spontaneously releases the two dye molecules to break off the FRET effect. As a result, a new measurable fluorescent signal is generated. The fluorescence obtained can be used to quantify the analyte. The modular structure of the probe design will allow the preparation of various chemical probes based on the FRET activation technique.

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。