10-oxabicyclo[5.2.1]dec-8-en-4-one | 1056015-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 10-oxabicyclo[5.2.1]dec-8-en-4-one
• 英文别名: (1S,7R)-10-oxabicyclo[5.2.1]dec-8-en-4-one
• CAS: 1056015-61-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MHVZJCXLEIDXRU-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxabicyclo[5.2.1]dec-8-en-4-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-Trimethyloxatriquinane：SN2 在叔碳上的反应

  摘要：

  描述了 1,4,7-trimethyloxatriquinane (1)（一种 3 倍叔烷基氧鎓盐）的合成。即使在升高的温度下，化合物 1 对醇的溶剂分解也是惰性的，但容易被强亲核叠氮化物阴离子取代。由于排除了 S(N)1 途径，1 和 N(3)(-) 之间反应的唯一合理机制解释是 S(N)2，尽管取代发生在叔碳中心。这一发现得到了计算模型和反应动力学研究的支持，也与观察到的溶剂和盐效应一致。

  DOI：

  10.1021/ja103880c
• 作为产物：
  描述：

  10-oxabicyclo[5.2.1]dec-8-en-4-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到10-oxabicyclo[5.2.1]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxatriquinane and Oxatriquinacene: Extraordinary Oxonium Ions

  摘要：

  Oxatriquinane, a fused, tricyclic alkyl oxonium ion of unprecented stability, was synthesized in five steps from 1,4,7-cyclononatriene. It survives reflux in H2O, chromatography, and attack by alcohols, alkyl thiols, halide ions, and hindered amine bases. The X-ray crystal structure shows longer C-O bond distances and more acute C-O-C bond angles than any reported alkyloxonium salt. The corresponding oxatriquinene and oxatriquinacene were also synthesized and represent the first examples of stable allyl oxonium species.

  DOI：

  10.1021/ja805686u

文献信息

• Oxatriquinane and Oxatriquinacene: Extraordinary Oxonium Ions
  作者：Mark Mascal、Nema Hafezi、Nabin K. Meher、James C. Fettinger

  DOI：10.1021/ja805686u

  日期：2008.10.15

  Oxatriquinane, a fused, tricyclic alkyl oxonium ion of unprecented stability, was synthesized in five steps from 1,4,7-cyclononatriene. It survives reflux in H2O, chromatography, and attack by alcohols, alkyl thiols, halide ions, and hindered amine bases. The X-ray crystal structure shows longer C-O bond distances and more acute C-O-C bond angles than any reported alkyloxonium salt. The corresponding oxatriquinene and oxatriquinacene were also synthesized and represent the first examples of stable allyl oxonium species.
• 1,4,7-Trimethyloxatriquinane: S_N2 Reaction at Tertiary Carbon
  作者：Mark Mascal、Nema Hafezi、Michael D. Toney

  DOI：10.1021/ja103880c

  日期：2010.8.11

  temperatures, but undergoes facile substitution with the strongly nucleophilic azide anion. Since an S(N)1 pathway is excluded, the only reasonable mechanistic interpretation for the reaction between 1 and N(3)(-) is S(N)2, despite the fact that substitution is occurring at a tertiary carbon center. This finding is supported by computational modeling and a study of the reaction kinetics, and is also consistent

  描述了 1,4,7-trimethyloxatriquinane (1)（一种 3 倍叔烷基氧鎓盐）的合成。即使在升高的温度下，化合物 1 对醇的溶剂分解也是惰性的，但容易被强亲核叠氮化物阴离子取代。由于排除了 S(N)1 途径，1 和 N(3)(-) 之间反应的唯一合理机制解释是 S(N)2，尽管取代发生在叔碳中心。这一发现得到了计算模型和反应动力学研究的支持，也与观察到的溶剂和盐效应一致。