(7S,8R,8aS)-8-methyl-5-oxooctahydroindolizine-7,8-diol | 327176-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7S,8R,8aS)-8-methyl-5-oxooctahydroindolizine-7,8-diol
• 英文别名: (8S,9R)-8-methyl-octahydroindolizine-7,8-diol；(7S,8R,8aS)-8-methyl-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-indolizine-7,8-diol
• CAS: 327176-70-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ASLQTEMVKGWSDF-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,8aS)-8-methyl-5-oxooctahydroindolizine-7,8-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methyl-7(1H)-octahydroindolizinone
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 (7S,8R,8aS)-8-methyl-5-oxooctahydroindolizine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Stereoselective Access to Key Pumiliotoxin Precursors from a Common Intermediate

  摘要：

  Epoxidation and dihydroxylation of 8-methyl-2,3,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one proceeded from the concave face with good selectivity and gave advanced precursors for pumiliotoxin and allopumiliotoxin synthesis, respectively. The origin of the selectivity is believed to be stereoelectronic in nature and allows rapid entry to three different pumiliotoxin classes from a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo0497205

文献信息

• Enantiopure 2,3-Dihydro-4-pyridones as Synthetic Intermediates:  A Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A
  作者：Daniel L. Comins、Shenlin Huang、Cheryl L. McArdle、Charles L. Ingalls

  DOI：10.1021/ol0069709

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] A concise asymmetric synthesis of (+)-allopumillotoxin 267A has been accomplished using an enantiopure dihydropyridone building block. The synthesis is highly stereoselective and requires 10 steps from readily available material.

  [图：见正文]使用对映体纯的二氢吡啶酮结构单元已完成了（+）-allopumillotoxin 267A的简明不对称合成。合成是高度立体选择性的，需要使用容易获得的材料进行10个步骤。