3-(2-Fluorenyl)-2-propenal | 50399-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(2-Fluorenyl)-2-propenal
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 50399-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: NKZUSRAJZFIIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Fluorenyl)-2-propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-Fluorenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。十二. α,ω-Di-2-芘基多烯和α,ω-Di-2-芴基多烯的合成及电子光谱

  摘要：

  描述了通过 Wittig 反应合成 α,ω-di-2-pyrenyl- 和 α,ω-di-2-芴基多烯 In 和 In' (n=1-6)。醛II、II'、丙烯醛IV、IV'、带有2-芘基或2-芴基端基的戊二烯醛V、V'和粘康醛VI用作羰基组分。通过与苯基锂反应，由 2-芘基或 2-芴基取代的甲基-、丙烯基-和戊二烯基三苯基溴化鏻制备磷烷 III、III'、VII、VII'、VIII 和 VIII'。In和In'是由羰基组分与正膦适当组合反应得到的。发现In和In'最长波长峰的红移可由以下经验方程表示：& I_n:λ=44.6n^0.7+314（四氢呋喃中的nm）& I_n':λ=29.5 n^0.8+353（四氢呋喃中的纳米）

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.2822
• 作为产物：
  描述：

  3-(9H-fluoren-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-Fluorenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。十二. α,ω-Di-2-芘基多烯和α,ω-Di-2-芴基多烯的合成及电子光谱

  摘要：

  描述了通过 Wittig 反应合成 α,ω-di-2-pyrenyl- 和 α,ω-di-2-芴基多烯 In 和 In' (n=1-6)。醛II、II'、丙烯醛IV、IV'、带有2-芘基或2-芴基端基的戊二烯醛V、V'和粘康醛VI用作羰基组分。通过与苯基锂反应，由 2-芘基或 2-芴基取代的甲基-、丙烯基-和戊二烯基三苯基溴化鏻制备磷烷 III、III'、VII、VII'、VIII 和 VIII'。In和In'是由羰基组分与正膦适当组合反应得到的。发现In和In'最长波长峰的红移可由以下经验方程表示：& I_n:λ=44.6n^0.7+314（四氢呋喃中的nm）& I_n':λ=29.5 n^0.8+353（四氢呋喃中的纳米）

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.2822

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。