5-azidomethyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine | 137552-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-azidomethyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137552-29-5
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₇
• 分子量: 585.616
• InChiKey: YSRFMQNTRSYVNI-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidomethyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的合成与性能。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。

  DOI：

  10.1021/ol053125n
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-azidomethyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含半乳糖修饰的DNA，LNA和2'-氨基-LNA单体的寡核苷酸的合成和生物物理研究

  摘要：

  合成半乳糖修饰的胸苷，LNA-T和2'-氨基-LNA-T核苷，将其转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并引入短的寡核苷酸中。与未修饰的对照链相比，一般而言，半乳糖修饰的寡核苷酸，尤其是N2'-官能化的2'-氨基-LNA衍生物，对DNA和RNA补体的双链热稳定性提高，并且能够识别错配。此外，2'-氨基-LNA-T衍生物诱导了显着的3'-核酸外切酶抗性。使用分子模型研究进一步研究了这些结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01917

文献信息

• [EN] SINGLE STRANDED DNA ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ENZYMATIQUES ADN SIMPLE BRIN
  申请人：UNIV MASSEY

  公开号：WO2022162536A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The invention relates to single stranded DNA inhibitors of APOBEC3 enzymes and uses thereof. The compounds of the invention comprise β-D-5-O-phosphato-2-deoxyribofuranosyl analogues of nucleoside-like inhibitors of cytidine deaminase, flanked by oligonucleotide sequences which may be cross-linked. The compounds of the invention may have therapeutic application against diseases and conditions in which inhibition of a human cytidine deaminase of the APOBEC3 family would be beneficial.

  本发明涉及APOBEC3酶的单链DNA抑制剂及其用途。该发明的化合物包括β-D-5-O-磷酸-2-脱氧核糖类似物，其为胞嘧啶脱氨酶的核苷酸样抑制剂，其被寡核苷酸序列所包围，可以进行交联。该发明的化合物在抑制APOBEC3家族的人类胞嘧啶脱氨酶时，可能具有治疗应用，用于治疗疾病和病况可能是有益的。
• Double-stranded oligonucleotides containing 5-aminomethyl-2′-deoxyuridine form thermostable anti-parallel triplexes with single-stranded DNA or RNA
  作者：Aya Shibata、Yoshihito Ueno、Mari Iwata、Haruka Wakita、Akira Matsuda、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.024

  日期：2012.4

  This Letter describes the synthesis and properties of double-stranded antisense oligonucleotides connected with a pentaerythritol linker. We found that double-stranded antisense oligonucleotides with aminomethyl residues have high affinity for single-stranded DNA or RNA in buffer solutions with and without MgCl2. Thus, these oligonucleotides would be useful as antisense oligonucleotides for targeting single-stranded RNA through triplex formation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.