5-(aminomethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 137568-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5-(aminomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137568-57-1
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₇
• 分子量: 559.619
• InChiKey: QYRUDBKEHFBJCE-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(N-trifluoroacetamidomethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylaminophosphinyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Double-stranded oligonucleotides containing 5-aminomethyl-2′-deoxyuridine form thermostable anti-parallel triplexes with single-stranded DNA or RNA

  摘要：

  This Letter describes the synthesis and properties of double-stranded antisense oligonucleotides connected with a pentaerythritol linker. We found that double-stranded antisense oligonucleotides with aminomethyl residues have high affinity for single-stranded DNA or RNA in buffer solutions with and without MgCl2. Thus, these oligonucleotides would be useful as antisense oligonucleotides for targeting single-stranded RNA through triplex formation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.024
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-3',5',di-O-acetylthymidine 在 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(aminomethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含半乳糖修饰的DNA，LNA和2'-氨基-LNA单体的寡核苷酸的合成和生物物理研究

  摘要：

  合成半乳糖修饰的胸苷，LNA-T和2'-氨基-LNA-T核苷，将其转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并引入短的寡核苷酸中。与未修饰的对照链相比，一般而言，半乳糖修饰的寡核苷酸，尤其是N2'-官能化的2'-氨基-LNA衍生物，对DNA和RNA补体的双链热稳定性提高，并且能够识别错配。此外，2'-氨基-LNA-T衍生物诱导了显着的3'-核酸外切酶抗性。使用分子模型研究进一步研究了这些结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01917