5,8-dibromo-6-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline | 1596358-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dibromo-6-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 1596358-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₂FN₂
• 分子量: 458.127
• InChiKey: ULKHKCDOWVPOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-6-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对有机光伏电池中薄膜介电常数和开路电压的影响†

  摘要：

  通过降低聚合物的HOMO水平，从而增加开路电压（V OC），在其主链上具有氟取代基的共轭聚合物表现出比其未氟化类似物更高的性​​能。为了进一步研究氟取代基如何改善器件性能，合成了三种具有相同供体和受体共聚单体，但受体单元上氟原子数不同的聚合物。虽然单- （的HOMO能级P1F）和二氟化（P2F）聚合物基本上是相同的，增加V OC在并入OPV器件仍观察P2F。这意味着关联V OC供体聚合物的HOMO水平不足以充分解释V OC的改善。通过计算激子从测量的薄膜介电常数结合能的电荷转移，我们发现增加V OC在从去P1F到P2F激子结合能在电荷转移的降低相匹配。

  DOI：

  10.1039/c3tc32087a
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,8-dibromo-6-fluoro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  窄带隙苯并二噻吩和喹喔啉类共轭聚合物，用于有机光伏应用

  摘要：

  供体-受体单元的合理选择和优化允许带隙调谐以及块体异质结（BHJ）太阳能电池的光敏层的光吸收能力和能级。在这项工作中，通过Pd（0）催化的Stille缩聚反应合成了一系列新的喹喔啉和硒基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）共轭聚合物。将2-（2-辛基十二烷基）硒烯环连接到BDT中苯环的第4和8位以获得施主部分，并将三个不同的喹喔啉部分作为受体引入到BDT主链中。完成所需聚合物的合成后，它们的结构用1标识。用凝胶渗透色谱法（GPC）检查1 H NMR光谱及其数均和重均分子量。研究了引入熔融结构和将吸电子的F原子引入喹喔啉部分对合成聚合物的电化学，光谱电化学，光学和形态学性质的影响，并将其与光伏性能相关。P1，P2和P3这两种聚合物均用作活性层中的供体链段。将它们与PC 71 BM（[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯）作为受体结合，以制造体异质结太阳能电池。发现最高的电源转换效率为2

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108479

文献信息

• A direct arylation approach towards efficient small molecule organic solar cells
  作者：Julija Kudrjasova、Jurgen Kesters、Pieter Verstappen、Jeroen Brebels、Tim Vangerven、Ilaria Cardinaletti、Jeroen Drijkoningen、Huguette Penxten、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c5ta09023g

  日期：——

  Direct arylation affords organic semiconductors enabling high solar cell efficiency upon careful removal of the ‘miss-coupled’ side products.

  直接芳基化反应可制备有机半导体，通过精心去除“失配”的副产物，可实现高效率太阳能电池。