ethyl 2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-5-carboxylate | 169267-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 169267-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: KNYWMSRUFVTPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-5-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化抗增殖的2-吡啶酮的简单有效合成。

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.071
• 作为产物：
  描述：

  (苯并[3,4-d]1,3-二氧杂烷-5-亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 乙酰乙酸乙酯 以62%的产率得到ethyl 2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  A ready one-pot preparation for pyrano[2,3-d]pyrimidines from appropriately substituted pyran derivative and N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00258-a

文献信息

• Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones
  作者：Komuraiah Buduma、Srinivas Chinde、Niranjana Kumar Arigari、Paramjit Grover、K.V.N.S. Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.071

  日期：2016.5

  A simple and efficient method for the selective synthesis of 2-pyrdones from 4H-pyrans using iodine as catalyst and ethanol as solvent was developed. The present method is equally effective for both aromatic and hetero aromatic ring containing 4H-pyrans. The compatibility with various functional groups, mild reaction conditions, high yields and application of inexpensive, readily and easily available

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，
• A novel synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：JoséMa. Quintela、Carlos Peinador、María J. Moreira

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00258-a

  日期：1995.5

  A ready one-pot preparation for pyrano[2,3-d]pyrimidines from appropriately substituted pyran derivative and N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) is reported.