3-bromomethyl-7-nitro-2,3-dihydroisocoumarin | 506427-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromomethyl-7-nitro-2,3-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-7-nitro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 506427-50-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: SSHWSZXCQFNJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-7-nitro-2,3-dihydroisocoumarin 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 4-hydroxy-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化的芳族烯丙基化：烯丙基部分的变化和通往苯并ze庚因衍生物的短路径。

  摘要：

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo026784b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到3-bromomethyl-7-nitro-2,3-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化的芳族烯丙基化：烯丙基部分的变化和通往苯并ze庚因衍生物的短路径。

  摘要：

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo026784b