2-(甲基亚磺酰)-10H-吩噻嗪 | 27612-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-(甲基亚磺酰)-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 2-methanesulfinyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-(Methanesulfinyl)-10H-phenothiazine；2-methylsulfinyl-10H-phenothiazine
• CAS: 27612-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS₂
• 分子量: 261.368
• InChiKey: PKTNJPQVNOFHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  499.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰)-10H-吩噻嗪 、 6-(2-chloroethyl)-1-methyl-2-piperidinone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到10-<2-(1-methylpiperidin-2-on-6-yl)ethyl>-2-methylsulfinyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  哌啶吩噻嗪类抗精神病药哌啶酮代谢物的合成通过四氧化钌氧化

  摘要：

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280202

文献信息

• Helvetica Chimica Acta. 2010, 88, 962-967
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MOHAMMAD, T.;MIDHA, K. K.;HAWES, E. M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 181-188
  作者：MOHAMMAD, T.、MIDHA, K. K.、HAWES, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the piperidinone metabolites of piperidine type phenothiazine antipsychotic drugs<i>via</i>ruthenium tetroxide oxidation
  作者：G. Lin、K. K. Midha、E. M. Hawes

  DOI：10.1002/jhet.5570280202

  日期：1991.2

  phenothiazine antipsychotic drugs thioridazine, mesoridazine and sulforidazine were synthesized in six steps from commercially available 2-(2-hydroxyethyl)piperidine. The key step involved ruthenium tetroxide oxidation of N-protected 2-(2-chloroethyl)piperidine. The products were then oxidized to obtain the phenothiazine ring 5-sulfoxide analogues.

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。