2-(甲基亚磺酰)-1,3-苯并噻唑 | 3507-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(甲基亚磺酰)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)benzo[d]thiazole；2-(methylthio)-benzothiazole sulfoxide；2-methylsulfinyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-54-8
• 化学式: C₈H₇NOS₂
• mdl: MFCD00099109
• 分子量: 197.282
• InChiKey: WNJYDCANHJSWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰)-1,3-苯并噻唑 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-甲硫基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对亚砜进行光催化脱氧：机理研究和合成应用。

  摘要：

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00690
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 1,1'-dihydroperoxydicyclohexyl peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以96.4%的产率得到2-(甲基亚磺酰)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  在不存在催化剂的情况下，使用衍生自环己酮的氢过氧化物对2-硫基苯并噻唑进行选择性和温和的磺氧化

  摘要：

  衍生自环己酮的氢过氧化物烷基是有吸引力的氧化剂，因为它们易于获得，比TBHP更具反应性，但比m-CPBA弱酸性。其中，通过当前简单的方法可以生成1，1′-过氧双（1-氢过氧环己烷）（C），并且基于被不同官能团取代的各种苯并噻唑基硫化物的氧化反应，其显示出优异的反应性和选择性。研究发现，反应可以在不存在催化剂的情况下进行，并且可以在非常温和的条件下进行优化。亚砜的产率高于90％，在苯并噻唑基部分的近端双键，N和S原子上没有或几乎没有反应发生。还检查了苯硫醚作为底物的反应范围测试。结果表明，它们在1小时内被独特且完全氧化为亚砜。已经开发出一种温和，环保，无催化剂的芳基硫醚硫化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132203

文献信息

• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Keggin heteropolycompounds as catalysts for liquid-phase oxidation of sulfides to sulfoxides/sulfones by hydrogen peroxide
  作者：Gustavo P. Romanelli、Paula I. Villabrille、Cármen V. Cáceres、Patricia G. Vázquez、Pietro Tundo

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.12.023

  日期：2011.3

  active and selective catalysts for the hydrogen peroxide oxidation of methyl phenyl sulfide to the corresponding sulfoxide or sulfone. The conversion and selectivity results may be explained in terms of the co-existence of acidic and oxidative properties in the catalysts. On the other hand, a convenient catalytic homogeneous procedure has been found to oxidize different sulfides to sulfoxides or sulfones

  合成了H 4 PMo 11 VO 40，H 5 PMo 10 V 2 O 40和H 9 PMo 6 V 6 O 40酸和H 4 PMo 11 VO 40的酸性吡啶鎓盐。通过FT-IR对它们进行表征，并通过用n进行滴定确定其酸性质的变化。-丁胺。它们被证明是用于甲基苯硫醚的过氧化氢氧化为相应的亚砜或砜的高活性和选择性催化剂。转化率和选择性结果可以根据催化剂中酸性和氧化性的共存来解释。另一方面，已发现使用（PyH）H 3 PMo 11 VO 40将35％的H 2 O 2水溶液氧化成不同的硫化物，将其硫化物氧化为亚砜或砜的简便方法。作为催化剂。对于亚砜来说，氧化反应是在室温下进行的；对于砜来说，氧化反应是在40℃下进行的，并且需要很短的时间。通过控制H 2 O 2的量，可以以优异的收率获得亚砜或砜。
• Electrochemical Scalable Sulfoxidation of Sulfides with Molecular Oxygen and Water
  作者：Zhen Cheng、Xinglian Gao、Lingling Yao、Zhaoxin Wei、Guohui Qin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100610

  日期：2021.7.15

  A practical, environmentally friendly and safe methodology for the synthesis of sulfoxides through the electrooxidation of sulfides with O2 and H2O as the oxygen source is reported. This method is characterized by a wide substrate scope, good chemoselectivity, cheap electrode materials, and external catalyst and oxidant free. The protocol allows also large-scale preparations without decrease in yields

  报道了一种以 O 2和 H 2 O 作为氧源通过硫化物电氧化合成亚砜的实用、环保和安全的方法。该方法具有底物范围广、化学选择性好、电极材料便宜、无外部催化剂和氧化剂等特点。该协议还允许在不降低产量的情况下进行大规模制备。
• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。
• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。