13,16,16-trimethyl-14-oxo-14,15,16,17-tetrahydro-11H-3,7-diaza-1(1,2)-indola-2(1,3)-benzenacyclononaphane-24-carbonitrile | 1301177-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 13,16,16-trimethyl-14-oxo-14,15,16,17-tetrahydro-11H-3,7-diaza-1(1,2)-indola-2(1,3)-benzenacyclononaphane-24-carbonitrile
• CAS: 1301177-52-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O
• 分子量: 376.502
• InChiKey: QAIUHKWBEPJDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-((2-(1-(3-bromo-4-cyanophenyl)-3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)ethyl)amino)propyl)carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 13,16,16-trimethyl-14-oxo-14,15,16,17-tetrahydro-11H-3,7-diaza-1(1,2)-indola-2(1,3)-benzenacyclononaphane-24-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and SAR of macrocyclic Hsp90 inhibitors with increased metabolic stability and potent cell-proliferation activity

  摘要：

  A novel series of macrocyclic ortho-aminobenzamide Hsp90 inhibitors is reported. A basic nitrogen within the tether linking the aniline nitrogen atom to a tetrahydroindolone moiety allowed access to compounds with good physical properties. Important structure-activity relationship information was obtained from this series which led to the discovery of a soluble and stable compound which is potent in an Hsp90 binding and cell-proliferation assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.101