4,8-benzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophenedicarboxylic acid | 35991-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,8-benzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophenedicarboxylic acid
• 英文别名: benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,8-dicarboxylic acid；Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dicarboxylicacid；thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dicarboxylic acid
• CAS: 35991-68-5
• 化学式: C₁₂H₆O₄S₂
• 分子量: 278.309
• InChiKey: WOIDRRVHLVDSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-benzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophenedicarboxylic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  3-噻吩丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化二聚。苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00797-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,8-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4,8-benzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-噻吩丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化二聚。苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00797-1

文献信息

• [EN] CONJUGATED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012156022A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to novel polymers containing one or more benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione repeating units, methods for their preparation and monomers used therein, blends, mixtures and formulations containing them, the use of the polymers, blends, mixtures and formulations as semiconductor in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers, blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及含有一个或多个苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮重复单元的新型聚合物，其制备方法和用于其中的单体，含有它们的混合物、配方和混合物，聚合物、混合物、配方在有机电子（OE）器件中作为半导体的用途，特别是在有机光伏（OPV）器件中，以及包含这些聚合物、混合物或配方的OE和OPV器件。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20140042371A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to novel polymers containing one or more repeating units based on 4,8-bis(1,1-difluoralkyl)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene or derivatives thereof, methods for their preparation and monomers used therein, blends, mixtures and formulations containing them, the use of the polymers, blends, mixtures and formulations as semiconductor in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers, blends, mixtures or formulations.

  本发明涉及一种新型聚合物，其中包含基于4,8-双(1,1-二氟烷基)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩或其衍生物的一个或多个重复单元，以及用于其制备的单体，混合物，配方和混合物。本发明还涉及将这些聚合物，混合物，配方用作有机电子（OE）器件中的半导体，特别是用于有机光伏（OPV）器件，并且涉及包含这些聚合物，混合物或配方的OE和OPV器件。
• PROCESS FOR PREPARING BENZO[1,2-B;4,5-B']DITHIOPHENE-4,8-DICARBOXYLIC ACID OR ITS 2,3-DIHYDRO DERIVATIVE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150051409A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to a process for preparing benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene-4,8-dicarboxylic acid or its 2,3-dihydro derivative, and to novel products prepared by this process.

  本发明涉及一种制备苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,8-二羧酸或其2,3-二氢衍生物的方法，以及通过该方法制备的新产品。
• Process for preparing benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene-4,8-dicarboxylic acid or its 2,3-dihydro derivative
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09216994B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The invention relates to a process for preparing benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene-4,8-dicarboxylic acid or its 2,3-dihydro derivative, and to novel products prepared by this process.

  本发明涉及制备苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,8-二羧酸或其2,3-二氢衍生物的过程，以及通过该过程制备的新产品。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZO[1,2-B;4,5-B']DITHIOPHENE-4,8-DICARBOXYLIC ACID OR ITS 2,3-DIHYDRO DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE BENZO[1,2-B ; 4,5-B']DITHIOPHÈNE-4,8-DICARBOXYLIQUE OU DE SON DÉRIVÉ 2,3-DIHYDRO
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013139426A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to a process for preparing benzo[1,2-b;4,5- b']dithiophene-4,8-dicarboxylic acid or its 2,3-dihydro derivative, and to novel products prepared by this process which comprises the following steps: A) heating benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,4,8,8-tetracarboxylic acid, or an acid derivative thereof, in an organic solvent in the presence of a base and an oxidising agent, and adding an acid, to give benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,8-dicarboxylic acid, or B) heating benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,4,8,8-tetracarboxylic acid, or an acid derivative thereof, in a polar organic solvent in the presence of a base under exclusion of an oxidising agent, and adding an acid, to give 2,3-dihydrobenzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,8- dicarboxylic acid.

  本发明涉及一种制备苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,8-二羧酸或其2,3-二氢衍生物的方法，以及通过该方法制备的新产品。该方法包括以下步骤：A) 在有机溶剂中，在碱和氧化剂的存在下，加酸加热苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,4,8,8-四羧酸或其酸衍生物，得到苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,8-二羧酸；或B) 在极性有机溶剂中，在碱的存在下，排除氧化剂，加酸加热苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,4,8,8-四羧酸或其酸衍生物，得到2,3-二氢苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩-4,8-二羧酸。