2,2'-肼二氟苯 | 454-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-肼二氟苯
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)hydrazine
• CAS: 454-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XGWQCATYWCYFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5 °C
• 沸点：
  218.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-肼二氟苯 在 氧气 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2,2'-difluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的偶氮苯的氧化脱氢和偶氮苯的转移加氢

  摘要：

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c9gc01618j
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,2'-肼二氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过两个Lewis碱的协同催化，对B-B键进行均质裂解：计算设计和实验验证

  摘要：

  密度泛函理论（DFT）研究表明，4-氰基吡啶能够通过与二硼烷的两个硼原子协同配位而均裂地裂解乙硼烷的B-Bσ键，从而生成吡啶硼基自由基。我们的实验验证为这种新的B-B激活模式提供了支持性证据。通过这种新颖的活化策略，我们通过实验实现了在温和条件下将偶氮化合物催化还原为肼衍生物，将亚砜脱氧为硫化物，以及用B 2（pin）2还原醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201511917

文献信息

• 一种双(频哪醇合)二硼烷的活化方法及其应 用
  申请人：南京大学

  公开号：CN105503925B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种双(频哪醇合)二硼烷的活化方法，通过一种R1取代的吡啶诱导双(频哪醇合)二硼烷均裂为硼基自由基，如式Ⅰ所示：式中，R1为独立的氰基、硝基。本发明还提供了上述双(频哪醇合)二硼烷的活化方法的应用，具体是将其应用于氢化偶氮苯类衍生物的合成中。
• Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 7, p. 71,82
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,2-diarylhydrazines with acetic anhydride catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine
  作者：Gertraud Chiste、Helmut Egg、Klemens Kraus、Elisabeth Pipitz、Elisabeth Spanyar

  DOI：10.1007/bf00809807

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones 3 and 4-acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones 5 is presented. The reaction of 4,4'-disubstituted 1,2-diarylhydrazines 1 with acetic anhydride in the presence of an equimolar amount of 4-(dimethylamino)pyridine leads to mixtures of the corresponding acetyl derivatives 2 and 3. Under the same conditions, 2,2'-disubstituted 1,2-diarylhydrazines yield mixtures of 3 and 5.
• Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——
• ortho-Substituent effects on the in vitro and in vivo genotoxicity of benzidine derivatives
  作者：Z. You、M.D. Brezzell、S.K. Das、M.C. Espadas-Torre、B.H. Hooberman、J.E. Sinsheimer

  DOI：10.1016/0165-1218(93)90027-b

  日期：1993.9

  Benzidine and its 3,3'-diamino, 3,3'-dimethyl, 3,3'-dimethoxy, 3,3'-difluoro, 3,3'-dichloro, 3,3'-dibromo, 3,3'-dicarbomethoxy and 3,3'-dinitro derivatives together with 2-nitrobenzidine and 3-nitrobenzidine were compared for their in vitro and in vivo genotoxicity. Relative mutagenicity was established with Salmonella strains TA98, TA98/1,8-DNP6 and TA100 with and without S9 activation. All the derivatives in the presence of S9 were more mutagenic than benzidine with 3,3'-dinitro- and 3-nitro-benzidine having the greatest mutagenicity. Mutagenicity in all 3 strains with S9 activation could be correlated to electron-withdrawing ability of substituent groups, as measured by the basicity of the amines. This correlation was explained on the basis that electron-withdrawing groups could favor the stability of the mutagenic intermediate N-hydroxylamine and also enhance the reactivity of the ultimate mutagenic species, the nitrenium ion. Mutagenicity was also correlated to the energy of the lowest unoccupied molecular orbitals (E(LUMO)). Hydrophobicity was found to have very limited effect on the relative mutagenicity of our benzidine derivatives. The in vivo endpoint was chromosomal aberrations in the bone-marrow cells of mice following intraperitoneal administration of benzidine and its derivatives. In contrast to the in vitro results, while all the amines were genotoxic in vivo, only the 3-nitro derivative had a significant increase in toxicity over benzidine.