5-(4-fluorophenyl)isoquinoline | 374554-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)isoquinoline
• CAS: 374554-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: ZMBNCFLGXRGACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)isoquinoline-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-coating heterocyclic compounds

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。

  公开号：

  US20030176454A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 三{三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦}钯（0） 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  超稳定钯 (0) 配合物作为铃木偶联反应的空气和热稳定催化剂

  摘要：

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403214

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed C(3)–H Alkylation of Isoquinolines via Metal Carbene Migratory Insertion
  作者：Neha Jha、Roushan Prakash Singh、Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03054

  日期：2021.11.19

  An Ir(III)-catalyzed C(3)–H alkylation of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines with diverse acceptor–acceptor diazo compounds has been achieved under a single catalytic system via metal carbene migratory insertion. Moreover, further synthetic transformations of the alkylated products such as aromatization, selective decarboxylation, and decarbonylation lead to the formation of several synthetically viable

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。
• Exploiting the umpolung reactivity of diazo groups: direct access to triazolyl-azaarenes from azaarenes
  作者：Lalita Devi、Prashant Kumar、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/d2cc01897g

  日期：——

  the reaction. The methodology capitalizes on the umpolung nature of α-aryliodonio diazo compounds for installing a nucleophile, i.e. azaarene, at their α-position. Subsequent ylide formation and intramolecular 1,5-cyclization furnished 4,3-fused 1,2,4-triazolyl-azaarenes in good yields. The reaction is notable for its mild conditions, operational simplicity and fairly general scope.

  目前的工作记录了氮杂芳烃（主要是异喹啉）与高价碘重氮试剂 (HIDR) 的亲电取代，然后以串联方式进行正式的 [3+2]-偶极环加成。其他氮杂芳烃即。吡啶和菲啶也可以成功地用于该反应。该方法利用 α-aryliodonio 重氮化合物的 umpolung 特性，在其 α 位安装亲核试剂，即氮杂芳烃。随后的叶立德形成和分子内 1,5-环化以良好的收率提供了 4,3-稠合的 1,2,4-三唑基-氮杂芳烃。该反应以其温和的条件、操作简单和相当广泛的范围而著称。
• [EN] N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001087845A2

  公开（公告）日：2001-11-22

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a) : wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group;M is -(CH2)n-, -(CH2)n-O-(CH2)m- or -(CH2)n-NH-(CH2)m-, wherein n and m are independently 0,1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; andthe moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tamás Holczbauer、Andrea Hamza、Imre Pápai、Zoltán Finta、Géza Timári、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201403214

  日期：2015.1

  thermo- and air-stable Pd0 complex from readily available electron-poor trifluoromethylated phosphine was serendipitously discovered. As detailed and comparative DFT calculations indicate, the stability of the complex is associated with unusually strong ligand–ligand noncovalent interactions. The unique stability and the presence of hydrophobic structural elements of the complex offer several practical

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。