N-(pyridin-4-ylmethyl)picolinamide | 31266-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-4-ylmethyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-Pyridylmethyl)-picolinsaeureamid；N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 31266-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD17563944
• 分子量: 213.239
• InChiKey: CQDIECIMPSYPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-4-ylmethyl)picolinamide 在 三氯氧磷 作用下， 以62%的产率得到3-(pyridine-4-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.137
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 2-吡啶甲酸甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到N-(pyridin-4-ylmethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.137

文献信息

• Heteroaryl Substituted Indole Compounds Useful as MMP-13 Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20110275631A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  本文披露了一种公式I的化合物和组合物，其为MMP-13的抑制剂。同时还披露了使用和制备公式I化合物的方法。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116627
  作者：Trojniak, Ashley E.、Dang, Vuong Q.、Czekner, Kerri M.、Russo, Robin J.、Mather, Lilyan M.、Stahl, Edward L.、Cameron, Michael D.、Bohn, Laura M.、Aubé, Jeffrey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116627

  日期：——

  relief due to their analgesic properties along with lower abuse potential than opioids that act at the mu opioid receptor. However, typical KOR agonists produce sedation and dysphoria. Previous studies have shown that G protein signaling-biased KOR agonists may present a means to untangle the desired analgesic properties from undesired side effects. In this paper, we report a new series of G protein signaling-biased

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。
• US8785489B2
  申请人：——

  公开号：US8785489B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Venkata Satyanarayana Arvapalli、Guangwu Chen、Sergey Kosarev、Meifen Evonne Tan、Dejian Xie、Larry Yet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.137

  日期：2010.1

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.