2-allyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime | 1051939-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-allyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
• 英文别名: (E)-2-allyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime
• CAS: 1051939-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FAMFKRSVTDTTMX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-iodomethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphtho[1,2-c][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-halomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines based on cyclizations of arylalkenyl-oximes

  摘要：

  6-lodo- and 6-bromomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines were prepared by condensation of dilithiated acetophenone-oximes with allylbromide and subsequent regioselective iodine- or NBS-mediated cyclization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.116
• 作为产物：
  描述：

  1-tetralone oxime 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-allyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-halomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines based on cyclizations of arylalkenyl-oximes

  摘要：

  6-lodo- and 6-bromomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines were prepared by condensation of dilithiated acetophenone-oximes with allylbromide and subsequent regioselective iodine- or NBS-mediated cyclization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.116

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.75.1451

  日期：2002.7

  Various pyrrole derivatives are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and triethylamine via alkylideneaminopalladium(II...

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。
• Iron-Catalyzed Aminative Cyclization/Intermolecular Homolytic Aromatic Substitution Using Oxime Esters and Simple Arenes
  作者：Takuya Shimbayashi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/asia.201701634

  日期：2018.2.16

  cascade manner with an aminative cyclization triggered by N−O bond cleavage of an alkene‐tethered oxime ester. Various arenes, including electron‐rich and electron‐poor arenes, and heteroarenes can be employed in the reaction system. Regioselectivity and radical trapping experiments support the involvement of alkyl radical species, which undergo a homolytic aromatic substitution (HAS) to afford the

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