2-(2-氯乙胺基)乙醇 | 3890-98-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-氯乙胺基)乙醇
• 中文别名: 沃替西汀杂质23
• 英文名称: β-Chlorethyl-β-hydroxyethyl-amin
• 英文别名: 2-(2-Chloroethylamino)ethanol
• CAS: 3890-98-0
• 化学式: C₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD15207892
• 分子量: 123.582
• InChiKey: DKOGEYINHLFAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dinitro-N-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]benzamide 、 2-(2-氯乙胺基)乙醇 以37%的产率得到2-[(2-chloroethyl)(2-hydroxyethyl)amino]-3,5-dinitro-N-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric halomesylate mustards with aziridineethanol/alkali metal halides: application to an improved synthesis of the hypoxia prodrug PR-104

  摘要：

  Aromatic asymmetric halomesylate mustards are efficiently prepared by reaction of activated aromatic chlorides with aziridine-ethanol/alkali metal halides, followed by mesylation of the haloalcohol. The reaction conditions are sufficiently mild to be compatible with a range of different substituents and protecting groups, including carboxylate and phosphate esters, and have been used in an improved synthesis of the anticancer bromomesylate mustard PR-104, now in clinical trials. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.044
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)氯化铵 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(2-氯乙胺基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic cleavage of diphenyl di-(2-chloroethyl)amidophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771399

文献信息

• ANTINEOPLASTIC AGENTS: XVII. N-(2-BROMOETHYL)-N-(2-CHLOROETHYL)AMINES
  作者：George R. Pettit、Maurice R. Chamberland

  DOI：10.1139/v66-116

  日期：1966.4.1

  A convenient synthesis (I → IVa) starting with N-bis(2-chloroethyl)amine has been devised for obtaining N-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)amine. Several N-alkyl (IVb and VIII) and N-benzyl (VII) derivatives of the unsymmetrically halogenated amine (IVa) were prepared for cancer chemotherapeutic evaluation.

  已经设计了以 N-双(2-氯乙基)胺开始的方便的合成(I→IVa)以获得N-(2-溴乙基)-N-(2-氯乙基)胺。制备了几种不对称卤化胺 (IVa) 的 N-烷基 (IVb 和 VIII) 和 N-苄基 (VII) 衍生物用于癌症化疗评估。
• Kinetics of Phosphoramide Mustard Hydrolysis in Aqueous Solution
  作者：Eric Watson、Phoebe Dea、Kenneth K. Chan

  DOI：10.1002/jps.2600741208

  日期：1985.12

  to be the result of a change in the mechanism of hydrolysis at different pH values. At a pH value approximately above the pKa of the phosphoramide mustard nitrogen, the major hydrolytic pathway of phosphoramide mustard was via the formation of the aziridinium ion, followed by nucleophilic attack. At pH values below its pKa, cleavage of the P-N bond predominated. At pH 7.4, the formation of an aziridinium

  使用HPLC，31P NMR和具有特定氘标记的GC-MS研究了磷酰胺芥末的水解。发现磷酰胺芥末在磷酸钠缓冲液中的水解遵循明显的一级动力学。水解速率取决于温度和pH，在酸性条件下较慢。水解不是由氢氧根离子催化的，其pH依赖性似乎是在不同pH值下水解机理变化的结果。在大约高于磷酰胺芥菜氮的pKa的pH值下，磷酰胺芥菜的主要水解途径是通过形成氮丙啶鎓离子，然后进行亲核攻击。在低于其pKa的pH值下，PN键的裂解占主导地位。在pH 7.4下，形成叠氮鎓离子后，快速水解以生成单羟基产物，随后生成二羟基产物。通过连续的一级动力学充分描述了在此pH下的水解。水解混合物中的7种物质已被鉴定为完整的磷酰胺芥末，N-（2-氯乙基）-N-（2-羟乙基）磷二酰胺酸，N，N-双-（2-羟乙基）磷二酰胺酸，磷酰胺酸，磷酸借助氘标记，通过GC-MS分析酸，N，N-双-（2-氯乙基）胺和N-（2-氯乙基）-N-（2-羟乙
• Aiko; Saruwatari, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 418
  作者：Aiko、Saruwatari

  DOI：——

  日期：——
• WATSON, E.;DEA, P.;CHAN, K. K., J. PHARM. SCI., 1985, 74, N 12, 1283-1292
  作者：WATSON, E.、DEA, P.、CHAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——