5α-cholestan-3-one | 80629-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 5α-20(S)-cholestan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 80629-93-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: PESKGJQREUXSRR-OTXLFJBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 4-Acetoxy-Δ³-A-homo-5α-cholesten
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第十部分：A-homo-5α-胆甾烷-4-酮的制备及性质

  摘要：

  重新研究了由5α-胆甾醇-3-酮和重氮甲烷形成的A -homo-5α-胆甾醇-4-酮（NA Nelson和RN Schut，J.Amer.Chem.Soc。，1959，81，6486） 。在醚-甲醇中使用预先形成的重氮甲烷，反应非常缓慢。然而，在氢氧化钾环扩大存在发生顺利，得到从该混合物中甲-homo -4-酮容易地分离。

  DOI：

  10.1039/j39670000394
• 作为产物：
  描述：

  5α-20(S)-cholestan-3-one ethylene ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled coupling of (.pi.-allylic)palladium complexes with organozirconium species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a028

文献信息

• TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols with Ion-Supported (Diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Hideo Togo、Yusuke Suzuki、Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290766

  日期：2012.5

  The oxidation of secondary alcohols and primary alcohols with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes (IS-DIB) in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxy radical (TEMPO) in dichloromethane at room temperature proceeded efficiently to provide the corresponding ketones and aldehydes, respectively, in good yields with high purity. Isolation of the product was easily

  在二氯甲烷中催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用新型离子负载（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）氧化仲醇和伯醇在室温下进行有效地分别以高纯度的良好收率提供相应的酮和醛。通过简单的乙醚萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，很容易实现产物的分离。此外，离子负载的碘苯是目前氧化中由 IS-DIB 衍生的副产物，以良好的收率回收，并且可以重新氧化为 IS-DIB，以便在相同的氧化中重复使用。