5-cyano-6-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropylthio)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyridine | 674800-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-6-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropylthio)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Ethyl 4-[[3-cyano-6-methyl-5-(phenylcarbamoyl)-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydropyridin-2-yl]sulfanyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 674800-24-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 476.556
• InChiKey: IVDJGQOTVVCRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropylthio)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,2-dihydrothieno[2,3-b:4,5-b']dipyridine-8-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(3-Cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates：用于合成杂环化合物的新型便捷试剂

  摘要：

  多官能团 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates 用于合成 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b:4,5-b]dipyridin-2-ones。后者用于与亚芳基-丙二腈的反应或与醛和丙二腈的三组分反应，得到 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2, 3-d]吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-b]吡啶。利用 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates 和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈，我们开发了一种合成取代的 3-alkoxycarbonyl-6-amino-4-aryl-2-(3-cyanopyridin-2-基硫甲基）-4H-吡喃。取代的 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates 与水合肼反应生成取代的

  DOI：

  10.1055/s-2006-942433
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 5'-Cyano-6'-mercapto-2'-methyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carboxylic acid phenylamide; compound with morpholine 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到5-cyano-6-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropylthio)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-(3-氰基吡啶-2-基硫甲基)-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑及其氢化类似物的合成。6-氨基-5-氰基-3-(3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基硫甲基)-4-(2-硝基苯基)-2,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑的分子结构

  摘要：

  基于取代的 4-(吡啶-2-基硫基)-或 4-(1,4-二氢吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸和肼水合物的乙酯制备的取代 3-羟基吡唑被用于合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-（吡啶-2-基硫甲基）-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。6-氨基-5-氰基-3-(3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基硫甲基)-4-(2-硝基苯基)-2,4-二氢吡喃[2,3-的分子和晶体结构c]吡唑是通过X射线衍射分析建立的。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011880.05561.c1

文献信息

• Synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-(3-cyanopyridin-2-ylthiomethyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and their hydrogenated analogs. Molecular structure of 6-amino-5-cyano-3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthiomethyl)-4-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. V. Gromova、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011880.05561.c1

  日期：2003.10

  prepared based on ethyl esters of substituted 4-(pyridin-2-ylthio)- or 4-(1,4-dihydropyridin-2-ylthio)acetoacetic acids and hydrazine hydrate, were used in the synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-(pyridin-2-ylthiomethyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. The molecular and crystal structure of 6-amino-5-cyano-3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthiomethyl)-4-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

  基于取代的 4-(吡啶-2-基硫基)-或 4-(1,4-二氢吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸和肼水合物的乙酯制备的取代 3-羟基吡唑被用于合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-（吡啶-2-基硫甲基）-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。6-氨基-5-氰基-3-(3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基硫甲基)-4-(2-硝基苯基)-2,4-二氢吡喃[2,3-的分子和晶体结构c]吡唑是通过X射线衍射分析建立的。
• Substituted 4-(3-Cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates: New Convenient Reagents for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Lyudmila Rodinovskaya、Anatoliy Shestopalov、Anna Gromova、Alexander Shestopalov

  DOI：10.1055/s-2006-942433

  日期：——

  Polyfunctional 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates were used in the synthesis of 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b:4,5-b]dipyridin-2-ones. The latter were used in reactions with arylidene-malononitriles or in three-component reactions with aldehydes and malononitrile to give 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]pyridines. Utilizing 4-(3-cyanopyridin-2

  多官能团 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates 用于合成 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b:4,5-b]dipyridin-2-ones。后者用于与亚芳基-丙二腈的反应或与醛和丙二腈的三组分反应，得到 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2, 3-d]吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-b]吡啶。利用 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates 和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈，我们开发了一种合成取代的 3-alkoxycarbonyl-6-amino-4-aryl-2-(3-cyanopyridin-2-基硫甲基）-4H-吡喃。取代的 4-(3-cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates 与水合肼反应生成取代的