5-Cyclohexyl-2,3-dimethyl-furan | 137845-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-Cyclohexyl-2,3-dimethyl-furan
• 英文别名: 5-cyclohexyl-2,3-dimethylfuran
• CAS: 137845-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LGIFEJTVMHLXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Phenylsulfanyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三甲基硅乙酸酯 、 2,4-bis<(4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)oxy>pentane 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Cyclohexyl-2,3-dimethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  A selectivity control element for palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a094

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization/Heck- and Cyclization/Conjugate-Addition-Type Sequences in the Preparation of Polysubstituted Furans
  作者：José M. Aurrecoechea、Aritz Durana、Elena Pérez

  DOI：10.1021/jo800211q

  日期：2008.5.1

  from the elements of the butatrienyl carbinol while the electron-deficient olefin is incorporated as a C-3 substituent. In most cases, the reaction proceeds via a Heck-type pathway leading to the efficient formation of 3-vinylfurans. However, couplings with methyl vinyl ketone display a divergent behavior to afford selectively either Heck- or hydroarylation-type products depending on reaction conditions

  钯催化的杂环偶联序列已从丁1,2,3-三烯基甲醇和缺电子的烯烃开始发展。形成多取代的呋喃，其中杂环起源于丁三烯甲醇的元素，而缺电子烯烃作为C-3取代基引入。在大多数情况下，反应是通过Heck型途径进行的，导致有效地形成了3-乙烯基呋喃。然而，与甲基乙烯基酮偶联显示出不同的行为，以根据反应条件选择性地提供Heck-或氢芳基化型产物。