4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one | 119829-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one
• 英文别名: (4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-nitro-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 119829-60-6
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• 分子量: 429.643
• InChiKey: UOMMCEQRZHMMKV-XWAVZNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36.8%的产率得到5α-cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Enones

  摘要：

  将新合成的两种甾体环状α-硝基烯酮的光解产物与环状α-硝基酮和环状烯酮的光解产物进行了比较。在质子溶剂中直接辐照 2α- 硝基胆甾烷-4-烯-3-酮会导致羰基发生意想不到的 α-裂解，并生成 3-烷氧基-2-硝基-2,3-烯-2-酮，而辐照 4α- 硝基-5α-胆甾烷-1-烯-3-酮则会生成去除了硝基的母体胆甾烷-1-烯-3-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1343
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 硝酸丙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以48.3%的产率得到4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Enones

  摘要：

  将新合成的两种甾体环状α-硝基烯酮的光解产物与环状α-硝基酮和环状烯酮的光解产物进行了比较。在质子溶剂中直接辐照 2α- 硝基胆甾烷-4-烯-3-酮会导致羰基发生意想不到的 α-裂解，并生成 3-烷氧基-2-硝基-2,3-烯-2-酮，而辐照 4α- 硝基-5α-胆甾烷-1-烯-3-酮则会生成去除了硝基的母体胆甾烷-1-烯-3-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1343

文献信息

• Synthesis of new nitro and amino sterols; potential inhibitors of 4-methyl sterol oxidase
  作者：I. Victor Ekhato、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1039/p19880003239

  日期：——

  New 4-nitro and 4-amino 5α-steroids were made regioselectively from cholesterol via nitration of 3-acetoxy-5α-cholesta-l,3-diene (2). Nitration of enol acetate (2) gave 4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one (3), which was catalytically reduced to 4α-nitro-5α-cholestan-3-one (4). Sodium borohydride reduction of (4) gave 4α-nitro-5α-cholestan-3β-ol (5). Reduction of 4α-nitro-5α-cholestan-3β-ol with lithium

  通过硝化3-乙酰氧基-5α-胆甾醇-1,3-二烯（2），由胆固醇区域选择性地制备出新的4-硝基和4-氨基5α-类固醇（2）。硝酸烯醇乙酸酯（2）的硝化得到4α-硝基-5α-胆甾烯-1-烯-3-酮（3），其被催化还原为4α-硝基-5α-胆甾醇-3-烯酮（4）。（4）的硼氢化钠还原得到4α-硝基-5α-胆甾醇-3β-醇（5）。用氢化铝锂还原得到的4α-硝基5α-胆甾醇3β-醇（4-氨基-3,4-seco-5α-胆甾醇3β-ol（6）而不是所需的4α-氨基5α-胆甾醇-3β-ol（8）。化合物的合成（8）需要事先将4α-硝基甾醇衍生为3-（四氢吡喃-2-基）醚。经由4α-甲酰基中间体也已经合成了相关的4α-氨基甲基-5α-胆甾醇-3β-醇（12）。
• EKHATO, I. VICTOR;ROBINSON, CECIL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3239-3242
  作者：EKHATO, I. VICTOR、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——