Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 289057-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 289057-13-2
• 化学式: C₂₈H₃₈BrClO₆Si
• 分子量: 614.049
• InChiKey: HFTFWAPHJRTVQR-OSXMURCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到ethyl (2,4-di-O-benzyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇Phosphoglycan片段的合成中发现利什曼原虫寄生虫

  摘要：

  的合成1和图2a是使用块合成策略描述。化合物4被用作两个甘露糖衍生物的前体，这两个甘露糖衍生物耦合在一起，形成了双甘露糖苷结构单元。硫代糖苷7与8偶联生成肌醇磷酸聚糖9a，将其选择性脱保护并与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖-1-基H-膦酸酯反应形成受保护的靶分子12。通过酸性脱缩醛/去甲硅烷基化作用对12进行脱保护并随后进行催化氢解反应，导致端基异构磷酸二酯裂解生成1。在液体氨中用钠脱苄基，然后进行酸性脱缩醛/去甲硅烷基化，得到目标化合物2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-3-O-t-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌醇Phosphoglycan片段的合成中发现利什曼原虫寄生虫

  摘要：

  的合成1和图2a是使用块合成策略描述。化合物4被用作两个甘露糖衍生物的前体，这两个甘露糖衍生物耦合在一起，形成了双甘露糖苷结构单元。硫代糖苷7与8偶联生成肌醇磷酸聚糖9a，将其选择性脱保护并与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖-1-基H-膦酸酯反应形成受保护的靶分子12。通过酸性脱缩醛/去甲硅烷基化作用对12进行脱保护并随后进行催化氢解反应，导致端基异构磷酸二酯裂解生成1。在液体氨中用钠脱苄基，然后进行酸性脱缩醛/去甲硅烷基化，得到目标化合物2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00239-8