5,8-二甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 | 92156-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 92156-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RZRKMOLBXGXAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61 °C
• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 在 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以6 mg的产率得到5-Hydroxy-8-methoxy-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到5,8-二甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by <i>Mortierella</i><i>isabellina</i> ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Jia Qi、T. Samuel Manoharan

  DOI：10.1139/v95-174

  日期：1995.9.1

  1-Methoxy-2-naphthol was converted by MOM ether formation, lithiation at C-3, reaction with 3,3-dimethylacryloyl chloride, cyclization, and oxidation using cerium ammonium nitrate to 4-keto-α-lapachone (2,2-dimethyl-4-keto-1-oxa-1,2,3,4-tetrahydroanthra-5,10-quinone). Reduction by biotransformation using Mortierellaisabellina ATCC 42613 gave (S)-4-hydroxy-α-lapachone in high (> 95%) optical purity. Reduction of several 2,2-dimethyl-4-chromanones to the corresponding (S)-alcohols by M. isabellina is also reported. Keywords: biotransformation, chemoenzymatic, 4-hydroxy-α-lapachone, Mortierellaisabellina.

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。