5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢色烯-7-醇 | 93107-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢色烯-7-醇
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-ol；5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-7-ol
• CAS: 93107-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YSWSCUCIHJQYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢色烯-7-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Dimethoxy-2,2-dimethylchromen-7-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢色烯-7-醇
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7

文献信息

• Ahluwalia, V. K.; Mukherjee, Irani; Mukherjee, Keya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 270 - 271
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mukherjee, Irani、Mukherjee, Keya

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。