5--2-nitrobenzamide | 142439-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5--2-nitrobenzamide
• 英文别名: 5-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzamide
• CAS: 142439-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ONOPUVQIVAKUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--2-nitrobenzamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 生成 5--2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。5.对低氧哺乳动物细胞具有选择性细胞毒性的水溶性硝基苯胺芥子油的合成。

  摘要：

  硝基苯胺芥子作为低氧选择性细胞毒剂具有潜力，其还原性代谢通过将吸电子硝基转化为供电子羟胺或胺来激活氮芥。然而，母体化合物的水溶性差，并且它们的效能受到低还原电位（相对于正常氢电极的E1 / 2约-600mV）和相应的缓慢的硝基还原速率的限制。为了解决这些局限性，制备了一系列通过吸电子羧酰胺基团连接的带有亲水性侧链的4-硝基苯胺芥菜，并评估了其对中国仓鼠细胞系的低氧选择性细胞毒性。N-[（N，N-二甲基氨基）乙基]羧酰胺衍生物具有优异的水溶性和改善的细胞毒性，但是它们的还原潜力虽然比非羧酰胺化合物高，但仍然很低，并且观察到的对缺氧细胞的选择性很小。还制备了一系列的2，4-二硝基苯胺芥末羧酰胺。这些化合物的还原电位在所需范围内（通过循环伏安法测得的E1 / 2约为-450 mV），并且对缺氧的毒性比需氧的UV4细胞高。选择性最高的化合物是5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（20，SN

  DOI：

  10.1021/jm00095a018
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酰胺 、 二乙醇胺 反应 4.0h， 以59%的产率得到5--2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。5.对低氧哺乳动物细胞具有选择性细胞毒性的水溶性硝基苯胺芥子油的合成。

  摘要：

  硝基苯胺芥子作为低氧选择性细胞毒剂具有潜力，其还原性代谢通过将吸电子硝基转化为供电子羟胺或胺来激活氮芥。然而，母体化合物的水溶性差，并且它们的效能受到低还原电位（相对于正常氢电极的E1 / 2约-600mV）和相应的缓慢的硝基还原速率的限制。为了解决这些局限性，制备了一系列通过吸电子羧酰胺基团连接的带有亲水性侧链的4-硝基苯胺芥菜，并评估了其对中国仓鼠细胞系的低氧选择性细胞毒性。N-[（N，N-二甲基氨基）乙基]羧酰胺衍生物具有优异的水溶性和改善的细胞毒性，但是它们的还原潜力虽然比非羧酰胺化合物高，但仍然很低，并且观察到的对缺氧细胞的选择性很小。还制备了一系列的2，4-二硝基苯胺芥末羧酰胺。这些化合物的还原电位在所需范围内（通过循环伏安法测得的E1 / 2约为-450 mV），并且对缺氧的毒性比需氧的UV4细胞高。选择性最高的化合物是5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（20，SN

  DOI：

  10.1021/jm00095a018

文献信息

• Reductive Chemistry of the Novel Hypoxia-Selective Cytotoxin 5-[N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dinitrobenzamide
  作者：Brian D. Palmer、Pierre van Zijl、William A. Denny、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm00007a019

  日期：1995.3

  and to allow determination of their cytotoxicities. The 2- and 4-amino derivatives of 1 are significantly more cytotoxic than the parent drug, although the toxicity of the 4-amine is moderated by its facile conversion to the corresponding less toxic tetrahydroquinoxaline half-mustard. Although the 2- and 4-hydroxylamino derivatives were prepared by chemical reduction of 1, their toxicity could not be

  5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（1; SN 23862）是一种新型的生物还原药物，其对低氧细胞的选择性毒性是由于氧抑制了其中之一的酶促还原而出现的。硝基为相应的胺或羟胺。在1 N甲酸钠中使用多达4个还原当量进行1的辐射分解显示，是通过将电子加成至4-硝基进行的，从而将该取代基确定为分子中最亲电子的位点。最初形成的4-羟基胺及其N-羟基四氢喹喔啉半芥末环化产物（通过与相邻芥子基团的一个臂进行分子内反应形成）在进一步添加电子时被还原为相应的4-胺，尽管2的还原-硝基导致2，仅添加六个电子当量后，4-二氨基产物开始。在6-硝基上还发生具有六个电子当量的结构相似的5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺（2; CB 1954）的辐射分解反应，得到4-羟基胺和4-胺。还原2所得的产物混合物不太复杂，主要是因为相应的4-羟胺和4-胺是稳定的。1的主要还原产物是通