1-Triisopropylsilanyloxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-benzene | 207122-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-Triisopropylsilanyloxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-benzene
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenoxy]silane
• CAS: 207122-40-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 450.853
• InChiKey: GABKJWOFSHDGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triisopropylsilanyloxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-benzene 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-[2-Tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一种在四甘醇存在下使用KF选择性脱保护甲硅烷基醚的温和有效方法†

  摘要：

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06300f
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-[4-(triisopropylsilyloxy)phenyl]ethanol 在 咪唑 作用下， 生成 1-Triisopropylsilanyloxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• Selective deprotection of alkyl vs. aryl silyl ethers
  作者：Bruce H Lipshutz、John Keith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00381-5

  日期：1998.4

  Alkyl silyl ethers, in particular t-butyldimethylsilyl derivatives, can be selectively cleaved in high yields over aryl silyl ethers using small percentages of I2 in MeOH at ambient temperatures.

  烷基甲硅烷基醚，特别是叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物，可以在环境温度下，使用少量的I 2在MeOH中的溶液，以高于芳基甲硅烷基醚的高收率选择性地裂解。