(2R,3S)-syn-3-diphenylphosphinylamino-2-(9H-fluoren-9-ylidene)amino-3-phenylpropanenitrile | 1393342-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S)-syn-3-diphenylphosphinylamino-2-(9H-fluoren-9-ylidene)amino-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (2R,3S)-3-(diphenylphosphorylamino)-2-(fluoren-9-ylideneamino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1393342-31-8
• 化学式: C₃₄H₂₆N₃OP
• 分子量: 523.574
• InChiKey: PXONBIORJLXGJX-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-亚胺 在 C₂₃H₃₀N₂O 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 syn-3-diphenylphosphinylamino-2-(9H-fluoren-9-ylidene)amino-3-phenylpropanenitrile 、 (2R,3S)-syn-3-diphenylphosphinylamino-2-(9H-fluoren-9-ylidene)amino-3-phenylpropanenitrile 、 anti-3-diphenylphosphinylamino-2-(9H-fluoren-9-ylidene)amino-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Mannich-type reactions of α-aminoacetonitrile using fluorenylidene as a protecting and activating group

  摘要：

  Catalytic Mannich-type reactions of 9-fluorenylidene-protected alpha-aminoacetonitrile with imines were investigated. The desired reactions proceeded smoothly to afford the Mannich-type adducts in high yields with high diastereoselectivities in the presence of a catalytic amount of 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG). A chiral guanidine catalyzed the reaction with good enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.044