阿昔洛韦三磷酸酯 | 66341-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 阿昔洛韦三磷酸酯
• 英文名称: Acyclovir triphosphate
• 英文别名: [2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 66341-18-2
• 化学式: C₈H₁₄N₅O₁₂P₃
• 分子量: 465.147
• InChiKey: AYWLSIKEOSXJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿昔洛韦三磷酸酯 在 human nucleoside diphosphate kinase A 作用下， 生成 acyclovir diphosphate
  参考文献：
  名称：

  NDP激酶激活利巴韦林类似物的结构分析：与其他利巴韦林靶标的比较。

  摘要：

  用于抗丙型肝炎病毒（HCV）的利巴韦林可能对其他病毒有效，但具有很高的细胞毒性。合成了在核糖部分修饰的几种利巴韦林三磷酸类似物，并在HCV，噬菌体T7和HIV-1逆转录酶的RNA聚合酶上进行了体外测试。具有2'-脱氧，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧，2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢和2'，3'-环氧-核糖的修饰核苷酸抑制HCV酶，而不是其他两种聚合酶。还分析了它们作为核苷二磷酸（NDP）激酶的底物，该酶负责细胞激活抗病毒核苷类似物的最后一步。测定了与三磷酸利巴韦林复合的NDP激酶的X射线结构。它表明，尽管碱基被修饰，但类似物仍可作为正常底物结合，并证实了3'-羟基在磷酸化反应中的关键作用。3'-羟基是抑制HCV聚合酶RNA合成的起始步骤所必需的，并且必须存在两个糖羟基以抑制延伸。2'脱氧利巴韦林是唯一有效的抗HCV聚合酶的衍生物，并被NDP激酶正确激活。

  DOI：

  10.1124/mol.63.3.538
• 作为产物：
  描述：

  acyclovir-5'-phosphorodichloridate 在 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 阿昔洛韦三磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  将选择性的小分子底物结合位点工程化为脱氧核酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702217

文献信息

• Broad specificity of human phosphoglycerate kinase for antiviral nucleoside analogs
  作者：Sarah Gallois-Montbrun、Abdesslem Faraj、Edward Seclaman、Jean-Pierre Sommadossi、Dominique Deville-Bonne、Michel Véron

  DOI：10.1016/j.bcp.2004.06.012

  日期：2004.11

  the activation of L-nucleoside analogs, a new class of anticancer and antiviral agents. J Biol Chem 2003;278:36726-32]. In the present work, we extended the enzymatic study of human PGK specificity to purine and pyrimidine nucleotide derivatives in both D- and L-configuration. Human PGK demonstrated catalytic efficiencies in the 10(4)-10(5)M(-1)s(-1) range for purine ribo-, deoxyribo- and dideoxyribonucleotide

  抗病毒治疗中使用的核苷类似物需要磷酸化为三磷酸对应物，才能在其细胞靶标上具有活性。最近报道了人磷酸甘油酸激酶（hPGK）参与胞苷L-核苷酸衍生物的磷酸化的最后步骤[Krishnan PGE，Lam W，Dutschman GE，Grill SP，Cheng YC。3-磷酸​​甘油酸激酶（一种糖酵解酶）在新型抗癌和抗病毒药物L-核苷类似物的激活中具有新作用。生物化学杂志2003； 278：36726-32]。在目前的工作中，我们将人PGK特异性的酶学研究扩展到了D-和L-构型的嘌呤和嘧啶核苷酸衍生物。人类PGK对嘌呤核糖，脱氧核糖和双脱氧核糖核苷酸衍生物的催化效率在10（4）-10（5）M（-1）s（-1）范围内，在D或L配置中。相反，它与天然嘧啶D-核苷酸（少于10（3）M（-1）s（-1））的活性差。嘧啶L对映体是有希望的针对B型肝炎的治疗类似物，其底物是其D对映体的2-25倍。人类PG
• Method for site-specific labeling of RNA using a deoxyribozyme
  申请人：Silverman Scott K.

  公开号：US20080207885A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention is a method for site-specific internal RNA modification. In accordance with the present method, a deoxyribozyme (DNA enzyme) is used as a catalyst to attach a tagging RNA to a pre-determined internal position of a target RNA molecule, wherein the tagging RNA is coupled to a label prior to or after attachment to the target RNA molecule thereby labeling the target RNA.

  本发明是一种用于特定位点内RNA修饰的方法。根据本方法，使用脱氧核糖核酸酶（DNA酶）作为催化剂，将一个标记RNA附着到目标RNA分子的预定内部位置，其中标记RNA在附着到目标RNA分子之前或之后与标签结合，从而标记目标RNA。
• Enzymatic Synthesis of Bis(5′-Nucleosidyl) Tetra- and Triphosphates
  作者：A. Yu. Skoblov、M. V. Yas'ko、A. M. Murabuldaev、M. K. Kukhanova、Yu. S. Skoblov

  DOI：10.1007/s11171-005-0077-6

  日期：2005.11

  The total fraction of aminoacyl-tRNA synthases from Escherichia coli has been shown to catalyze the synthesis of the bis(5'-nucleosidyl) oligophosphates Ap4AZT, Ap4d4T, Ap43TC, and Ap4ACV, as well as Ap3AZT and Ap3d4T, from [alpha-32P]ATP and the corresponding nucleoside-5'-tri(or di)phosphate. The resulting compounds, characterized by HPLC, are resistant to alkaline phosphatase. Ap4AZT, Ap4d4T, and

  已显示，来自大肠杆菌的氨酰基-tRNA合成酶的总级分催化由（alpha-32P）合成双（5'-核苷）低聚磷酸盐Ap4AZT，Ap4d4T，Ap43TC和Ap4ACV，以及Ap3AZT和Ap3d4T。 ATP和相应的5'-三（或二）磷酸核苷。通过HPLC表征的所得化合物对碱性磷酸酶具有抗性。Ap4AZT，Ap4d4T和Ap43TC的形成效率大致相等，而Ap4ACV，Ap3AZT和Ap3d4T的合成效率要低三到五倍。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2005年，第1卷。31号 6; 另请参见http://www.maik.ru。
• KRENITSKY, THOMAS A.;TUTTLE, JOEL V.;MILLER, WAYNE H.;MOORMAN, ALLAN R.;O+, J. BIOL. CHEM., 265,(1990) N, C. 3068-3069
  作者：KRENITSKY, THOMAS A.、TUTTLE, JOEL V.、MILLER, WAYNE H.、MOORMAN, ALLAN R.、O+

  DOI：——

  日期：——
• Engineering a Selective Small-Molecule Substrate Binding Site into a Deoxyribozyme
  作者：Claudia Höbartner、Scott K. Silverman

  DOI：10.1002/anie.200702217

  日期：2007.10.1