pyrrolo<1,2-b>-s-<3,4-d><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide | 142528-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: pyrrolo<1,2-b>-s-<3,4-d><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide
• 英文别名: 11a-Hydro-2H-pyrrolo[1,2-b]benzo[f]1,2,4-triazolo[3,4-d]1,2,5-thiadiazepine-1,1-dione；12λ6-thia-2,4,5,11-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,7,9,13,15-heptaene 12,12-dioxide
• CAS: 142528-99-2
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂S
• 分子量: 272.287
• InChiKey: ZPDLXHGMEURCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-oxo(10H)-pyrrolo<2,1-c><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 pyrrolo<1,2-b>-s-<3,4-d><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻二氮杂环的杂环。一、吡咯并[1,2-b]-s-三唑并[3,4-d][1,2,5]苯并噻二氮杂5,5-二氧化物的合成

  摘要：

  摘要 2-硝基苯磺酰氯与2-乙氧基羰基-1H-吡咯在叔丁醇钾和18-冠-6存在下缩合得到2-乙氧基羰基-1-(2-硝基苯磺酰基)-1H-吡咯。在作为双功能催化剂的 2-羟基吡啶存在下，通过加热氨基酯将硝基还原为氨基并随后环化生成 11-氧代 (10H)-吡咯并 [1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂 5 ,5-二氧化物。后一化合物用二-4-吗啉基次膦酰氯处理得到相应的次膦酰氧基亚胺，其与甲酰肼反应后发生分子内环化，得到标题四环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021610

文献信息

• Heterocycles with a Benzothiadiazeypine Moiety. I. Synthesis of Pyrrolo[1,2-b]-<i>s</i>-triazolo[3,4-d] [1,2,5]benzothiadiazepine 5,5-Dioxide
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Giorgio Stefancich

  DOI：10.1080/00397919208021610

  日期：1992.5

  Abstract Condensation of 2-nitrobenzenesulfonyl chloride with 2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole in the presence of potassium tert-butoxide and 18-crown-6 furnished 2-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-pyrrole. Reduction of nitro group to amino and subsequent cyclization by heating the aminoester in the presence of 2-hydroxypyridine as a bifuctional catalyst led to 11-oxo(10H)-pyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine

  摘要 2-硝基苯磺酰氯与2-乙氧基羰基-1H-吡咯在叔丁醇钾和18-冠-6存在下缩合得到2-乙氧基羰基-1-(2-硝基苯磺酰基)-1H-吡咯。在作为双功能催化剂的 2-羟基吡啶存在下，通过加热氨基酯将硝基还原为氨基并随后环化生成 11-氧代 (10H)-吡咯并 [1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂 5 ,5-二氧化物。后一化合物用二-4-吗啉基次膦酰氯处理得到相应的次膦酰氧基亚胺，其与甲酰肼反应后发生分子内环化，得到标题四环。