(2S,3S)-3-Hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentanone | 6563-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 6563-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: IDICKGLOPKUVSX-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Asako,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, # 1, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基缩合物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Asako,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, # 1, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of 1,3-Dicarbonyl Compounds: Role of the Additive Diethylaniline
  作者：Rong-Jie Chein、Ying-Yeung Yeung、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol900258f

  日期：2009.4.2

  The oxazaborolidine-catalyzed reduction of 2,2-disubstituted cycloalkan-1,3-diones or hindered 2,2-disubstituted cyclic ketones using catecholborane as reductant proceeds with greater enantioselectivity when N,N-diethylaniline is added. It has now been shown that the effect of this additive is to catalyze the conversion of a harmful minor impurity in catalyst preparations to the active catalyst.