2-[5-(Piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine | 1018593-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[5-(Piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine
• 英文别名: 5-piperidin-4-yl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1018593-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• mdl: MFCD10034869
• 分子量: 230.269
• InChiKey: YXLLZKWXHDUTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclopropyl isocyanate 、 2-[5-(Piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-4-(3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有出色的离体目标参与度的高效，选择性和生物利用度高的可溶性环氧水解酶抑制剂

  摘要：

  据报道，4-取代的哌啶衍生的三取代脲是sEH的高效抑制剂。SAR概述了提高抗sEH活性并减少离子通道和CYP危害的方法。具有最小的脱靶活性和良好的PK分布，基准2d表现出了卓越的体外和离体靶标参与。Eutomer ent A - 2d也引起大鼠肠系膜动脉的血管舒张作用。

  DOI：

  10.1021/jm900725r
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-pyridin-2-yl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-[5-(Piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现具有出色的离体目标参与度的高效，选择性和生物利用度高的可溶性环氧水解酶抑制剂

  摘要：

  据报道，4-取代的哌啶衍生的三取代脲是sEH的高效抑制剂。SAR概述了提高抗sEH活性并减少离子通道和CYP危害的方法。具有最小的脱靶活性和良好的PK分布，基准2d表现出了卓越的体外和离体靶标参与。Eutomer ent A - 2d也引起大鼠肠系膜动脉的血管舒张作用。

  DOI：

  10.1021/jm900725r

文献信息

• Discovery of a Highly Potent, Selective, and Bioavailable Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitor with Excellent Ex Vivo Target Engagement
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Siyi Wang、Qiaolin Deng、Xiaoping Zhang、Yuli Chen、Gaochao Zhou、Suoyu Xu、Hsuan-shen Chen、Xinchun Tong、Vincent Tong、Kaushik Mitra、Sanjeev Kumar、Christine Tsai、Andra S. Stevenson、Lee-Yuh Pai、Magdalena Alonso-Galicia、Xiaoli Chen、Stephen M. Soisson、Sophie Roy、Bei Zhang、James R. Tata、Joel P. Berger、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/jm900725r

  日期：2009.8.27

  piperidine-derived trisubstituted ureas are reported as highly potent and selective inhibitors for sEH. The SAR outlines approaches to improve activity against sEH and reduce ion channel and CYP liability. With minimal off-target activity and a good PK profile, the benchmark 2d exhibited remarkable in vitro and ex vivo target engagement. The eutomer entA-2d also elicited vasodilation effect in rat mesenteric

  据报道，4-取代的哌啶衍生的三取代脲是sEH的高效抑制剂。SAR概述了提高抗sEH活性并减少离子通道和CYP危害的方法。具有最小的脱靶活性和良好的PK分布，基准2d表现出了卓越的体外和离体靶标参与。Eutomer ent A - 2d也引起大鼠肠系膜动脉的血管舒张作用。