2-aminododecan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-aminododecan-3-ol
• 英文别名: 2-Aminododecan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₇NO
• 分子量: 201.352
• InChiKey: AGYWAEBSOUKZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminododecan-3-ol 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Clavaminol A，Xestoaminol C及其具有细胞毒活性的立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000353
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-dodecanol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-aminododecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient reduction protocol for the synthesis of β-hydroxycarbamates from β-nitro alcohols in one pot: a facile synthesis of (−)-β-conhydrine

  摘要：

  An efficient and practical one-pot protocol for the reduction of beta-nitro alcohols to their corresponding N-(tert-butoxycarbonyl) amino alcohols using Zn-NH4Cl in aqueous methanol is described. Other reducible groups such as ketones and isolated double bonds remained intact. This methodology allows a short synthesis of (-)-beta-conhydrine to be achieved. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.113

文献信息

• An efficient reduction protocol for the synthesis of β-hydroxycarbamates from β-nitro alcohols in one pot: a facile synthesis of (−)-β-conhydrine
  作者：Partha Pratim Saikia、Gakul Baishya、Abhishek Goswami、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.113

  日期：2008.11

  An efficient and practical one-pot protocol for the reduction of beta-nitro alcohols to their corresponding N-(tert-butoxycarbonyl) amino alcohols using Zn-NH4Cl in aqueous methanol is described. Other reducible groups such as ketones and isolated double bonds remained intact. This methodology allows a short synthesis of (-)-beta-conhydrine to be achieved. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Clavaminol A, Xestoaminol C and their Stereoisomers Exhibiting Cytotoxic Activity
  作者：Gabriela Nováková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Jana Báčová、Jiří Handl、Jan Svoboda、Martin Vrbický、Tomáš Roušar、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/ejoc.202000353

  日期：2020.6.30

  However, their preparation in enantiomerically pure forms takes many efforts. Here, we synthetized all stereoisomers of these compounds by application of enantioselective catalysis and we revealed, that more easily available racemic forms exhibit similar cytotoxicity as enantiomerically pure forms.

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。