N-(4-methoxybenzyl)-N′-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1192545-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N′-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1192545-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: CBQHXDPQONJYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-甲氧基苄醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N′-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硼催化的芳胺和芳酰胺与苄醇的N-烷基化反应。

  摘要：

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02816

文献信息

• Pd-Catalyzed 1,4-Carboamination of Bicyclic Bromoarenes with Diazo Compounds and Amines
  作者：Qikun Wu、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01233

  日期：2022.6.17

  A palladium-catalyzed 1,4-carboamination of bromoarenes with diazo compounds and amines was developed. This reaction proceeds through a palladium-carbene that then generates a π-benzylpalladium intermediate, forming ipso C–C and para C–N bonds on bromoarenes in a regioselective manner. The successful application of this transformation to the rapid synthesis of an antitumor agent demonstrates its synthetic

  开发了钯催化的溴代芳烃与重氮化合物和胺的 1,4-羰基化反应。该反应通过钯-卡宾进行，然后生成 π-苄基钯中间体，以区域选择性的方式在溴芳烃上形成同样的 C-C 和对 C- N键。这种转化成功地应用于抗肿瘤药物的快速合成证明了它的合成效用。
• Acid-catalyzed N-alkylation of tosylhydrazones using benzylic alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、E. Jithender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.093

  日期：2009.10

  N-Alkylation of tosylhydrazones in the presence of an acid catalyst is described for the first time. Tris(pentafluorophenyl) borane was found to be a mild and efficient catalyst when benzylic alcohols were used as the alkylating agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.