23-O-[4-(3-perfluorobutyl-3H-diazirin-3-yl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A | 1228786-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 23-O-[4-(3-perfluorobutyl-3H-diazirin-3-yl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6R)-6-[(2S,3S,4S)-4-[(2R,3S,4E,6E,9R,10S,11S,12R,13R,14E,16Z)-11-ethyl-10,12-dihydroxy-3,17-dimethoxy-7,9,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6,14,16-tetraen-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-yl] 4-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)diazirin-3-yl]benzoate
• CAS: 1228786-92-2
• 化学式: C₅₁H₆₇F₉N₂O₁₀
• 分子量: 1039.09
• InChiKey: GIJWDJKIDGGJFP-GJKXCDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(perfluorobutyl)diazirin-3-yl]benzoic acid 、 21-deoxyconcanolide A 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以4.5%的产率得到23-O-[4-(3-perfluorobutyl-3H-diazirin-3-yl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A
  参考文献：
  名称：

  新型氟光亲和标签 (F-PAL) 及其在 V-ATPase 抑制研究中的应用

  摘要：

  （三氟甲基）二氮丙啶是成熟的光亲和标签 (PAL)，用于生化研究以创建共价配体 - 受体键。两种新的具有全氟丁基和全氟辛基链 (F-PAL) 的二氮杂苯甲酸 8b,c 由对溴苯甲醛有效制备，并连接到高效特异的 V-ATPase 抑制剂 21-deoxyconcanolide A (2) 和巴弗洛霉素 A 1 (5) ，来自链霉菌生产菌株的天然产物池。标记的衍生物 17 和 18 通过氟固相萃取有效纯化。使用 V-ATPase 全酶进行的功能性生化分析证明了其具有很强的抑制活性。到目前为止，放射性同位素或生物素标签主要用于追踪光亲和研究中的化合物。C 4 F 9 - 和C 8 F 17 - 含氟标签旨在通过含氟色谱和MS 分析实现对标记肽片段的有利分离和鉴定。因此，F-PAL 代表了一种用于结合位点测定的创新概念，应该会显着加速和简化此类生化研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901463

文献信息

• New Fluorous Photoaffinity Labels (F-PAL) and Their Application in V-ATPase Inhibition Studies
  作者：Nadja Burkard、Tobias Bender、Johannes Westmeier、Christin Nardmann、Markus Huss、Helmut Wieczorek、Stephanie Grond、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/ejoc.200901463

  日期：2010.4

  product pool from Streptomyces producer strains. The labelled derivatives 17 and 18 were efficiently purified by fluorous solid-phase extraction. Functional biochemical assays with the V-ATPase holoenzymes proofed strong inhibition activities. So far, radioactive isotopes or biotin-tags have mainly been used for tracing compounds in photoaffinity studies. The C 4 F 9 - and C 8 F 17 -fluorous tags aim to

  （三氟甲基）二氮丙啶是成熟的光亲和标签 (PAL)，用于生化研究以创建共价配体 - 受体键。两种新的具有全氟丁基和全氟辛基链 (F-PAL) 的二氮杂苯甲酸 8b,c 由对溴苯甲醛有效制备，并连接到高效特异的 V-ATPase 抑制剂 21-deoxyconcanolide A (2) 和巴弗洛霉素 A 1 (5) ，来自链霉菌生产菌株的天然产物池。标记的衍生物 17 和 18 通过氟固相萃取有效纯化。使用 V-ATPase 全酶进行的功能性生化分析证明了其具有很强的抑制活性。到目前为止，放射性同位素或生物素标签主要用于追踪光亲和研究中的化合物。C 4 F 9 - 和C 8 F 17 - 含氟标签旨在通过含氟色谱和MS 分析实现对标记肽片段的有利分离和鉴定。因此，F-PAL 代表了一种用于结合位点测定的创新概念，应该会显着加速和简化此类生化研究。