1,5-bis(hydroxyethoxyphosphoryl)pentane | 20544-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(hydroxyethoxyphosphoryl)pentane
• 英文别名: 1,5-Pentan-bis(monoethylphosphonat)；Ethoxy-[5-[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]pentyl]phosphinic acid；ethoxy-[5-[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]pentyl]phosphinic acid
• CAS: 20544-24-5
• 化学式: C₉H₂₂O₆P₂
• 分子量: 288.218
• InChiKey: OVTCIQWGWFXQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(hydroxyethoxyphosphoryl)pentane 、 1,8-diamidinoanthracene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用蒽基二di的单膦酸和二膦酸衍生物的开启荧光传感器及其对膦酸am和and的形成的检测

  摘要：

  使用基于蒽二脒二膦酸和单-膦酸衍生物的荧光检测1进行了研究。的二脒1种形式1：1和1：2个络合物分别与二膦酸和单-膦酸衍生物，并呈现出蓝色荧光（λ EM 中的DMSO溶液= 432-442纳米）。脒鎓膦酸酯（复合物形成）和离解amidinum的形成（λ EM  = 468纳米作为宽带）通过在荧光波长的差异区分，并且通过DOSY NMR光谱和TD-DFT计算证实。与二am 1形成1：2络合物 提出了在甲基膦酸之间具有另外的分子间氢键的甲基膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.011
• 作为产物：
  描述：

  四乙基1,5-戊烷二基二(膦酸酯) 在 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-bis(hydroxyethoxyphosphoryl)pentane
  参考文献：
  名称：

  使用蒽基二di的单膦酸和二膦酸衍生物的开启荧光传感器及其对膦酸am和and的形成的检测

  摘要：

  使用基于蒽二脒二膦酸和单-膦酸衍生物的荧光检测1进行了研究。的二脒1种形式1：1和1：2个络合物分别与二膦酸和单-膦酸衍生物，并呈现出蓝色荧光（λ EM 中的DMSO溶液= 432-442纳米）。脒鎓膦酸酯（复合物形成）和离解amidinum的形成（λ EM  = 468纳米作为宽带）通过在荧光波长的差异区分，并且通过DOSY NMR光谱和TD-DFT计算证实。与二am 1形成1：2络合物 提出了在甲基膦酸之间具有另外的分子间氢键的甲基膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.011

文献信息

• Recognition of carboxylic acids and phosphonic acids using 1,8-diphenylnaphthalene-based diguanidine
  作者：Takahiro Kusukawa、Ryosuke Mura、Masashi Ooe、Ryuki Sumida、Ayaka Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131770

  日期：2021.1

  addition of 1,3-benzenediacetic acids 3. However, after the addition of other types of aliphatic dicarboxylic acids, such as α,ω-dicarboxylic acids, only a weak yellowish fluorescence was observed and selective recognition of the 1,3-benzenediacetic acids 3 was developed. On the other hand, for the recognition of diphosphonic acid derivatives (5–7), a light blue, blue or pinkish fluorescence was observed

  已经设计并合成了基于二苯基萘的二胍（1），用于识别二羧酸和二膦酸。二胍1在DMSO溶液中与二羧酸和二膦酸衍生物形成1∶1的配合物，并通过DOSY NMR光谱法确定配合物的形成。的二胍的弱淡黄色荧光1在DMSO溶液变成强带蓝色的荧光添加后1,3 -苯二羧酸3。但是，添加其他类型的脂族二羧酸后，例如α，ω-二羧酸，仅观察到微弱的淡黄色荧光，并且选择性识别了1,3-苯二乙酸3。在另一方面，对于识别二膦酸衍生物（的5 - 7），淡蓝色，观察到蓝色或粉红色荧光。有趣的是，通过二维NOESY分析成功地确定了胍基与含氧酸的结合模式（两种现有的向三个氮原子的结合模式）。荧光量子产率（Φ FL）的适度增加通过引入胍基的并与二羧酸结合3比1,8-二苯基萘本身的 二胍1的这些荧光特性可用于检测二羧酸和二膦酸。
• Synthesis of an anthracene-based diguanidine and its recognition of carboxylic acids and phosphonic acids
  作者：Takahiro Kusukawa、Ryosuke Mura、Yasuhiro Ohtagaki、Masashi Ooe

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131065

  日期：2020.4

  diguanidine (1) for the recognition of carboxylic acids and phosphonic acids has been designed and synthesized. The diguanidine 1 forms 1:1 complexes with the dicarboxylic acids and diphosphonic acids in a DMSO solution, and the formation of the 1:1 complexes was determined by DOSY NMR spectroscopy. For the recognition of methylphosphonic acid (monophosphonic acid), the formation of the 1:2 complex was also

  已经设计并合成了用于识别羧酸和膦酸的基于蒽的双胍（1）。二胍1在DMSO溶液中与二羧酸和二膦酸形成1：1配合物，并通过DOSY NMR光谱法确定1：1配合物的形成。为了识别甲基膦酸（单膦酸），还确定了1：2络合物的形成。双胍1在DMSO溶液中显示出特征性的黄色荧光，这可能是由于1的弱聚集所引起的，而弱聚集是通过稀释荧光研究估计的。但是，添加二羧酸（30当量）后，黄色荧光为1消失（关闭荧光）。另一方面，在添加二膦酸（1当量）和甲基膦酸（2当量）之后，黄色发射变成紫色。双胍1的这些荧光特性也可用于检测羧酸和膦酸。
• Turn-on fluorescence sensor for mono- and di-phosphonic acid derivatives using anthracene-based diamidine and its detection of amidinium-phosphonate and amidinium formation
  作者：Takahiro Kusukawa、Hitoshi Nagano、Keita Nakaguchi、Shota Takeshita、Yuya Harumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.011

  日期：2018.1

  di-phosphonic acid and mono-phosphonic acid derivatives using the anthracene-based diamidine 1 has been investigated. The diamidine 1 forms 1:1 and 1:2 complexes with the di-phosphonic acid and mono-phosphonic acid derivatives, respectively, and showed a blue fluorescence (λem = 432–442 nm) in a DMSO solution. The formation of amidinium-phosphonate (complex formation) and dissociated amidinum (λem = 468 nm as a

  使用基于蒽二脒二膦酸和单-膦酸衍生物的荧光检测1进行了研究。的二脒1种形式1：1和1：2个络合物分别与二膦酸和单-膦酸衍生物，并呈现出蓝色荧光（λ EM 中的DMSO溶液= 432-442纳米）。脒鎓膦酸酯（复合物形成）和离解amidinum的形成（λ EM  = 468纳米作为宽带）通过在荧光波长的差异区分，并且通过DOSY NMR光谱和TD-DFT计算证实。与二am 1形成1：2络合物 提出了在甲基膦酸之间具有另外的分子间氢键的甲基膦酸。
• Recognition of dicarboxylic acids and diphosphonic acids using anthracene-based diamidine: formation of amidinium-carboxylate and amidinium-phosphonate salt bridges in a protic solvent
  作者：Takahiro Kusukawa、Keita Nakaguchi、Saya Nishimura、Akane Nakajima

  DOI：10.1080/10610278.2021.1908545

  日期：2021.3.4

  ABSTRACT The formation of a stable ‘amidinium-carboxylate’ salt bridge, even in a competing protic solvent (MeOH), was observed based on the binding experiments of anthracene-based diamidine (1) and dicarboxylic acids. The formation of 1:1 binding complexes of the diamidine 1 and dicarboxylic acids was confirmed by DOSY NMR, ESI-Mass, titration experiments and a single crystal X-ray analysis. Similarly

  摘要 基于蒽基二脒 ( 1 ) 和二羧酸的结合实验，观察到稳定的“脒-羧酸盐”盐桥的形成，即使在竞争性质子溶剂 (MeOH) 中也是如此。通过 DOSY NMR、ESI-Mass、滴定实验和单晶 X 射线分析证实了二脒1和二羧酸的 1:1 结合复合物的形成。类似地，二脒1和二膦酸的络合也证明了 MeOH 溶液中“脒-膦酸盐”盐桥的形成。