5-phenylhex-2-yn-4-one | 117896-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylhex-2-yn-4-one
• 英文别名: 2-phenylhex-4-yn-3-one
• CAS: 117896-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: WUUPUVDFXNZZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylhex-2-yn-4-one 生成 (2R,3S)-2-Phenyl-hex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  MIDLAND, M. MARK;MCLOUGHLIN, JIM I.;GABRIEL, JOSEF, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 159-165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 22-hydroxy-23-acetylenic steroids, key intermediates in steroid side chain construction. Observation of a directive effect by an α-chiral site during asymmetric reduction with -B-3-pinanyl-9-BBN (Alpine-Borane)
  作者：M.Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81738-x

  日期：1984.1

  An efficient stereoselective synthesis of 22-R- and 22-S-hydroxy-23-acetylenic steroids has been developed using R-Alpine-Borane (125:1, R:S) and L-Selectride (1:11, R:S) to reduce the 22-keto steroid. S-Alpine-Borane provides an unexpectedly low 1:2.7, R:S ratio due to the influence of the α- chiral center at C-20 of the steroid.

  使用R-Alpine-Borane（125：1，R：S）和L-Selectride（1:11，R：S）开发了22-R-和22-S-羟基-23-炔类固醇的有效立体选择性合成方法）减少22-酮类固醇。由于类固醇的C-20处的α-手性中心的影响，S-Alpine-Borane提供了出乎意料的低1：2.7 R：S比。
• Asymmetric reductions of prochiral ketones with B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (Alpine-Borane) at elevated pressures
  作者：M. Mark Midland、Jim I. McLoughlin、Josef Gabriel

  DOI：10.1021/jo00262a036

  日期：1989.1