N,N-dihexylprop-2-ynylamine | 149126-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dihexylprop-2-ynylamine
• 英文别名: N,N-dihexylprop-2-yn-1-amine；N-hexyl-N-prop-2-ynylhexan-1-amine
• CAS: 149126-13-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: MVQIGKSIKXZGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexylprop-2-ynylamine 、 苯乙炔 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N,N-dihexyl-3-phenylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的炔丙胺取代反应：C(sp)-C(sp3) 键断裂在亚胺中间体生成中的重要性

  摘要：

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。

  DOI：

  10.1021/ja9109055
• 作为产物：
  描述：

  二已胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-dihexylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的炔丙胺取代反应：C(sp)-C(sp3) 键断裂在亚胺中间体生成中的重要性

  摘要：

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。

  DOI：

  10.1021/ja9109055

文献信息

• Increased Emulsion Stability for Reverse Y-Shaped Sugar-Based Surfactants
  作者：Tammar Hussein Ali、Hairul Anuar Bin Tajuddin、Rusnah Syahila Duali Hussen、Thorsten Heidelberg

  DOI：10.1007/s11743-015-1710-x

  日期：2015.9

  A series of reverse Y‐shaped surfactants containing aromatic and aliphatic linkers to combine two short hydrocarbon chains and one carbohydrate head group was prepared. Liquid crystalline behavior, air–water interfacial properties, and efficiency as an emulsifier was investigated for each reverse Y‐shaped surfactant. All reverse Y‐shaped surfactants mediated higher emulsion stabilities for water‐in‐oil

  制备了一系列包含芳香族和脂肪族连接基的反向Y形表面活性剂，以结合两个短烃链和一个碳水化合物头基。研究了每种反向Y形表面活性剂的液晶行为，空气-水界面性质以及作为乳化剂的效率。与常见的典型参考表面活性剂相比，所有反向Y形表面活性剂均对油包水具有更高的乳化稳定性，反映出更高的应对水曲率的能力。在接头中引入苯环可大大提高表面活性剂对疏水介质的亲和力，从而改善了油包水和水包油的乳液稳定性。
• Zinc(II)-Catalyzed Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of Propargylic Amines and Terminal Alkynes for Synthesis of <i>N</i>-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja211092q

  日期：2012.2.8

  The zinc(II)-catalyzed redox cross-dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic amines and terminal alkynes proceeds to afford N-tethered 1,6-enynes. In the current CDC reaction, a C(sp)-C(sp(3)) bond is formed between the carbon adjacent to the nitrogen atom in the propargylic amine and the terminal carbon of the alkyne with reduction of the C-C triple bond of the propargylic amine, which acts as an internal oxidant.