(9ci)-4-甲氧基-1H-茚-1-酮 | 338989-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: (9ci)-4-甲氧基-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 4-methoxyindenone
• 英文别名: 4-methoxy-1H-inden-1-one；4-methoxyinden-1-one
• CAS: 338989-45-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: DOXQZSMVNRGYQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4-甲氧基-1H-茚-1-酮 在 二氯乙基铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-Methoxy-1,4-(ethano[1,4]benzenoethano)-11H-benzo[a]fluorene-11-one
  参考文献：
  名称：

  含五元环的对映纯角稠合[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  基于（S）-（+）-4-乙烯基[2.2]对环芳烃的狄尔斯-阿尔德环加成反应，通过两步法合成了含五元环的旋光角聚[2.2]对环芳烃。提出了通过NMR光谱进行的结构分析。这些含有环戊烷环的Heliconophanes表现出非常高的比旋度。已经就通过用环戊烷环取代苯单元引起的结构改变来讨论了这种现象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00833-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(9ci)-4-甲氧基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  茚-1-酮衍生物的一锅级联反应合成苯并[ c ]芴酮

  摘要：

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.081

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF INDENONES FROM INDANONES: A NEW PROCEDURE
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou、Yuanqiang Sun

  DOI：10.1081/scc-100000182

  日期：2001.1

  A two-step procedure for the conversion of indanones to indenones is described.

  描述了将茚酮转化为茚酮的两步程序。
• Synthesis of benzo[c]fluorenone through a one-pot cascade reaction using inden-1-one derivatives
  作者：Shuyan Zheng、Hongsheng Tan、Xiaoguang Zhang、Chunhui Yu、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.081

  日期：2014.1

  A novel one-pot thermal cycloaddition of two indenones followed by a decarbonylation and dehydrogenation cascade afforded benzo[c]fluorenones regioselectively. Various substituted indenone derivatives were converted into their corresponding benzo[c]fluorenones in good to excellent yields.

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。
• Synthesis of enantiopure angularly condensed [2.2]paracyclophanes containing five-membered rings
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Daniela Lanari、Alessandra Broggi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00833-9

  日期：2003.2

  Optically active angularly condensed [2.2]paracyclophanes containing five-membered rings have been synthesized by a two-step approach based on the Diels–Alder cycloaddition of (S)-(+)-4-vinyl[2.2]paracyclophane. Structural analysis by NMR spectroscopy is presented. These helicenophanes containing a cyclopentane ring show extraordinarily high specific rotations. This phenomenon has been discussed in

  基于（S）-（+）-4-乙烯基[2.2]对环芳烃的狄尔斯-阿尔德环加成反应，通过两步法合成了含五元环的旋光角聚[2.2]对环芳烃。提出了通过NMR光谱进行的结构分析。这些含有环戊烷环的Heliconophanes表现出非常高的比旋度。已经就通过用环戊烷环取代苯单元引起的结构改变来讨论了这种现象。