N-methyl-N'-(5-hydroxy-3-carboxyphenyl)-S-methylthiourea hydroiodide | 717138-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-(5-hydroxy-3-carboxyphenyl)-S-methylthiourea hydroiodide
• CAS: 717138-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S*HI
• 分子量: 368.195
• InChiKey: HBCNYVPVCRPKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-(5-hydroxy-3-carboxyphenyl)-S-methylthiourea hydroiodide 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 反应 2.5h， 以69%的产率得到3-hydroxy-5-((5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE R-ISOMER OF BETA AMINO ACID COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  [FR] ISOMERE R DE COMPOSES D'ACIDES AMINES BETA EN TANT QUE DERIVES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DES INTEGRINES

  摘要：

  本发明涉及一类由公式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐，包含公式(I)化合物的药物组合物，以及在不显著抑制αVβ6整合素的情况下选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。

  公开号：

  WO2004060376A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N'-(5-hydroxy-3-carboxyphenyl)thiourea 、 碘甲烷 以100%的产率得到N-methyl-N'-(5-hydroxy-3-carboxyphenyl)-S-methylthiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE R-ISOMER OF BETA AMINO ACID COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  [FR] ISOMERE R DE COMPOSES D'ACIDES AMINES BETA EN TANT QUE DERIVES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DES INTEGRINES

  摘要：

  本发明涉及一类由公式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐，包含公式(I)化合物的药物组合物，以及在不显著抑制αVβ6整合素的情况下选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。

  公开号：

  WO2004060376A1

文献信息

• Pilot-Plant Preparation of an α_vβ₃ Integrin Antagonist. Part 2. Synthesis of <i>N</i>-[2-(5-Hydroxy-4,6-tetrahydropyrimidine)]-3-amino-5-hydroxybenzoic Acid
  作者：Jerry D. Clark、Joe T. Collins、H. Peter Kleine、Gerald A. Weisenburger、D. Keith Anderson

  DOI：10.1021/op049968w

  日期：2004.7.1

  Studies directed toward the process research and development of a scalable method for preparing tetrahydropyrimidine 2, a key intermediate to the (alpha(v)beta(3) integrin antagonist 1, are described. A linear approach employing 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, methyl isothiocyanate, and 1,3-diaminopropan-2-ol as key reagents is detailed. The results of process development research, a successful pilot run, and a production campaign are explained.