4,5-dihydro-8-methoxyquinolin-2(1H)-one | 152764-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-8-methoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one；8-methoxy-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 152764-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ZLXREGDHVAYYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-8-methoxyquinolin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到8-methoxybenzoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ h ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮，丙酸甲酯和氨饱和的甲醇溶液之间的反应以良好的收率得到了5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹啉-2（1 H）-。随后的芳构化，氯化，取代和去甲基化使我们能够制备2-氨基取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。这些化合物通过缺失环而与抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱在结构上相关，已在培养的鼠淋巴细胞性白血病细胞（L1210）上进行了测试。结果表明它们没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300452
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到4,5-dihydro-8-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ h ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮，丙酸甲酯和氨饱和的甲醇溶液之间的反应以良好的收率得到了5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹啉-2（1 H）-。随后的芳构化，氯化，取代和去甲基化使我们能够制备2-氨基取代的苯并[ h ]喹啉衍生物。这些化合物通过缺失环而与抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱在结构上相关，已在培养的鼠淋巴细胞性白血病细胞（L1210）上进行了测试。结果表明它们没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300452